1,3-Bis(brommethyl)-4,5,9,10-tetrahydropyren | 120697-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Bis(brommethyl)-4,5,9,10-tetrahydropyren
• 英文别名: 1,3-Bis(bromomethyl)-4,5,9,10-tetrahydropyrene
• CAS: 120697-85-0
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂
• 分子量: 392.133
• InChiKey: CYCJZXVJOVJNKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis(brommethyl)-4,5,9,10-tetrahydropyren 在 cesium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(p-Tolylsulfonyl)-1-thia-14-aza<2>metacyclo<2>(1,3)-9,10-dihydropyrenophan
  参考文献：
  名称：

  Voegtle, Fritz; Ostrowicki, Andreas; Begemann, Birgit, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 169 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-bis(bromomethyl)<2.2>metacyclophane 在 溴 作用下， 生成 1,3-Bis(brommethyl)-4,5,9,10-tetrahydropyren
  参考文献：
  名称：

  层状化合物。二十八。[2.2](1,3)芘和另一种三层元环-芘

  摘要：

  [2.2] (1,3) 芘(5) 和三层的芘(10) 通过4,6-双溴甲基[2.2] 环芳烷与溴的环环反应作为关键步骤成功合成，最后用DDQ 脱氢。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.837

文献信息

• Drastische Ausbeutesteigerungen bei Cyclisierungen zu gespannten Heterocyclen mittlerer Ringgröße
  作者：Andreas Ostrowicki、Fritz Vögtle

  DOI：10.1055/s-1988-27787

  日期：——

  Dramatic Yield Increase in Cyclizations Leading to Strained Heterocycles of Medium Ring Size By careful choice of the cyclization conditions (solvent, concentration of cesium hydroxide, high dilution) several strained heterocyclic metacyclophanes could be obtained in dramatically increased yields. The favorable effect of cesium hydroxide on the yield was proven.

  剧烈产率增加的环化反应导致中环大小的应变杂环。通过仔细选择环化条件（溶剂、氢氧化铯浓度、高稀释度），可以以显著提高的产率获得几种应变杂环大环烯。氢氧化铯对产率的有利影响已得到证实。
• UMEMOTO T.; KAWASHIMA T.; SAKATA Y.; MISUMI S., CHEM. LETT., 1975, NO 8, 837-840
  作者：UMEMOTO T.、 KAWASHIMA T.、 SAKATA Y.、 MISUMI S.

  DOI：——

  日期：——