(+)-Verrucarinolactone | 96554-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-Verrucarinolactone
• 英文别名: (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyloxan-2-one
• CAS: 96554-82-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: FTFOXQOKZPOCCE-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyoxan-2-one 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURKE, S. D.;FOBARE, W. F.;PACOFSKY, G. J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5221-5228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric [2,3]Wittig sigmatropic rearrangement involving a chiral azaenolate as the migrating terminus. A simple synthesis of (+)-verrucarinolactone
  作者：Kōchi Mikami、Katsuhiko Fujimoto、Takashi Kasuga、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81746-9

  日期：1984.1

  The diastereo- and/or enantioselection are described in the title rearrangement of the chiral 2-(2-alkenyloxy)methyl 2-oxazolines which eventually provides optically active α-hydroxy, γ,δ- unsaturated esters and (+)-verrucarinolactone.

  非对映异构和/或对映异构描述在手性2-（2-链烯氧基）甲基2-恶唑啉的标题重排中进行了描述，其最终提供了光学活性的α-羟基，γ，δ-不饱和酯和（+）-芦竹内酯。
• Chelation control of enolate geometry. Acyclic diastereoselection via the enolate Claisen rearrangement
  作者：Steven D. Burke、William F. Fobare、Gregory J. Pacofsky

  DOI：10.1021/jo00174a013

  日期：1983.12
• Mulzer, Johann; Salimi, Nabiollah, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1172 - 1178
  作者：Mulzer, Johann、Salimi, Nabiollah

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YOSHINORI;YATAGAI, HIDETAKA;ISHIHARA, YUJI;MAEDA, NORIHIKO;MARU+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2239-2246
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、YATAGAI, HIDETAKA、ISHIHARA, YUJI、MAEDA, NORIHIKO、MARU+

  DOI：——

  日期：——
• MIKAMI, KOICHI;FUJIMOTO, KATSUHIKO;KASUGA, TAKASHI;NAKAI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 52, 6011-6014
  作者：MIKAMI, KOICHI、FUJIMOTO, KATSUHIKO、KASUGA, TAKASHI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——