3-(allyloxy)-2-(methylsulfanyl)-N-[2-(vinyloxy)ethyl]pyrrole | 1252928-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(allyloxy)-2-(methylsulfanyl)-N-[2-(vinyloxy)ethyl]pyrrole
• 英文别名: 1-(2-Ethenoxyethyl)-2-methylsulfanyl-3-prop-2-enoxypyrrole；1-(2-ethenoxyethyl)-2-methylsulfanyl-3-prop-2-enoxypyrrole
• CAS: 1252928-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: HTNPFDDOCIYXAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)-2-(methylsulfanyl)-N-[2-(vinyloxy)ethyl]pyrrole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-(methylsulfanyl)-3-[(Z)-1-propenyloxy]-N-vinylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  的单釜合成和2-轻度裂解[2-或5-（烷硫基）吡咯-1-基]乙基乙烯基醚通过吨-BuOK / DMSO：一种新颖且简便的方法来Ñ -vinylpyrroles

  摘要：

  取代的N- [2-（乙烯基氧基）乙基]吡咯，是通过烯丙基或炔属碳负离子/异硫氰酸酯一锅法从2-（乙烯基氧基）乙基异硫氰酸酯和烯丙氧基烯丙烯，甲氧基烯丙烯，N，N-二甲基-2-酮以高收率制备的使用t -BuOK / DMSO（室温）将丙炔-1-胺和3-甲氧基-1-（甲基硫烷基）-1-丙炔平稳转化为相应的N-乙烯基吡咯。该反应通过从N- [2-（乙烯基氧基）乙基]取代基上消除乙烯醇而进行，并且代表了一种新的制备N-乙烯基吡咯的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.179
• 作为产物：
  描述：

  2-(vinyloxy)ethyl isothiocyanate 、 2-propenyloxyallene 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.22h， 以72%的产率得到3-(allyloxy)-2-(methylsulfanyl)-N-[2-(vinyloxy)ethyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  的单釜合成和2-轻度裂解[2-或5-（烷硫基）吡咯-1-基]乙基乙烯基醚通过吨-BuOK / DMSO：一种新颖且简便的方法来Ñ -vinylpyrroles

  摘要：

  取代的N- [2-（乙烯基氧基）乙基]吡咯，是通过烯丙基或炔属碳负离子/异硫氰酸酯一锅法从2-（乙烯基氧基）乙基异硫氰酸酯和烯丙氧基烯丙烯，甲氧基烯丙烯，N，N-二甲基-2-酮以高收率制备的使用t -BuOK / DMSO（室温）将丙炔-1-胺和3-甲氧基-1-（甲基硫烷基）-1-丙炔平稳转化为相应的N-乙烯基吡咯。该反应通过从N- [2-（乙烯基氧基）乙基]取代基上消除乙烯醇而进行，并且代表了一种新的制备N-乙烯基吡咯的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.179

文献信息

• A one-pot synthesis and mild cleavage of 2-[2- or 5-(alkylsulfanyl)pyrrol-1-yl]ethyl vinyl ethers by t-BuOK/DMSO: a novel and facile approach to N-vinylpyrroles
  作者：Nina A. Nedolya、Ol’ga A. Tarasova、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.179

  日期：2010.10

  Substituted N-[2-(vinyloxy)ethyl]pyrroles, prepared in good yield through an allenic or acetylenic carbanion/isothiocyanate one-pot methodology from 2-(vinyloxy)ethyl isothiocyanate and allyloxyallene, methoxyallene, N,N-dimethyl-2-propyn-1-amine, and 3-methoxy-1-(methylsulfanyl)-1-propyne, are smoothly converted into the corresponding N-vinylpyrroles using t-BuOK/DMSO (room temperature). The reaction proceeds

  取代的N- [2-（乙烯基氧基）乙基]吡咯，是通过烯丙基或炔属碳负离子/异硫氰酸酯一锅法从2-（乙烯基氧基）乙基异硫氰酸酯和烯丙氧基烯丙烯，甲氧基烯丙烯，N，N-二甲基-2-酮以高收率制备的使用t -BuOK / DMSO（室温）将丙炔-1-胺和3-甲氧基-1-（甲基硫烷基）-1-丙炔平稳转化为相应的N-乙烯基吡咯。该反应通过从N- [2-（乙烯基氧基）乙基]取代基上消除乙烯醇而进行，并且代表了一种新的制备N-乙烯基吡咯的方法。