t-butyl N-(3-phenylpropionyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 255841-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl N-(3-phenylpropionyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 255841-22-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: COWJMTBOMAHKKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl N-(3-phenylpropionyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (R)-1-(N-(3-phenylpropionyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamidyl)-4-aminobutyl-1-boronic acid pinenediol ester
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环庚烷羧酸：硼精氨酸凝血酶抑制剂中的脯氨酸替代物。

  摘要：

  描述了凝血酶抑制剂3的合成，该凝血酶抑制剂3结合有构象约束的7-氮杂双环庚烷羧酸（1）作为脯氨酸的替代物。抑制常数（Ki（凝血酶）= 2.9 nM）表示1是脯氨酸在β-turn三肽模拟物形成中的合理替代。

  DOI：

  10.1021/ol990294x
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl N-(carbobenzyloxy)-9-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 t-butyl N-(3-phenylpropionyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环庚烷羧酸：硼精氨酸凝血酶抑制剂中的脯氨酸替代物。

  摘要：

  描述了凝血酶抑制剂3的合成，该凝血酶抑制剂3结合有构象约束的7-氮杂双环庚烷羧酸（1）作为脯氨酸的替代物。抑制常数（Ki（凝血酶）= 2.9 nM）表示1是脯氨酸在β-turn三肽模拟物形成中的合理替代。

  DOI：

  10.1021/ol990294x