N,N-dibenzyl-2-(phenylethynyl)aniline | 1516899-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: N,N-dibenzyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1516899-07-2
• 化学式: C₂₈H₂₃N
• 分子量: 373.497
• InChiKey: OVMSMXLWNLWQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-(phenylethynyl)aniline 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 以35%的产率得到N-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用可见光诱导的光氧化还原催化的 N,N-二苄基苯胺的非水氧化 C–N 裂解区域选择性合成 2°酰胺

  摘要：

  据报道，可见光驱动的光氧化还原催化的N , N -二苄基苯胺的非水氧化 C-N 裂解为 2° 酰胺。此外，我们已将此协议应用于 2-(二苄基氨基) 苯甲酰胺以提供具有 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为添加剂的喹唑啉酮。机理研究表明，该反应可能通过 C-N 键断裂，然后加入超氧离子形成酰胺，原位生成 α-氨基自由基为亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01792
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium hydrogenphosphate trihydrate 、 caesium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N-dibenzyl-2-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳烃三组分氨基甲酸酯化：邻烷基炔苯胺和邻苯并恶唑基苯胺的快速合成

  摘要：

  已经开发了原位形成的芳烃，末端炔烃和O-苯甲酰基羟胺的铜催化三组分反应。通过调节反应条件，该转化中的亲核试剂可以从末端炔烃延伸至苯并恶唑。这些步骤提供了一种模块化且简便的方法，仅需一步即可从容易获得的底物中获得邻炔基苯胺和邻苯并恶唑基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01427

文献信息

• Synthesis of 3-((trifluoromethyl)thio)indoles via a reaction of 2-alkynylaniline with trifluoromethanesulfanylamide
  作者：Jie Sheng、Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c3cc45958f

  日期：——

  3-((Trifluoromethyl)thio)indoles can be synthesized by a palladium(II)-catalyzed reaction of 2-alkynylaniline with trifluoromethanesulfanylamide in the presence of bismuth(III) chloride. The presence of bismuth(III) chloride is crucial for the success of this transformation, which activates the trifluoromethanesulfanylamide during the reaction.

  3-((三氟甲基)硫)吲哚可以在氯化铋(III)的存在下，通过钯(II)催化的 2-炔基苯胺与三氟甲磺酰胺的反应合成。氯化铋（III）的存在对这一转化的成功至关重要，它在反应过程中激活了三氟甲磺酰胺。
• Synthesis of 3-Acylindoles by Visible-Light Induced Intramolecular Oxidative Cyclization of <i>o</i>-Alkynylated <i><i>N,N</i></i>-Dialkylamines
  作者：Ping Zhang、Tiebo Xiao、Shengwei Xiong、Xichang Dong、Lei Zhou

  DOI：10.1021/ol501276j

  日期：2014.6.20

  A visible-light photoredox synthesis of 3-acylindoles through intramolecular oxidative cyclization of o-alkynylated N,N-dialkylamines is developed. The reaction proceeds effectively under mild reaction conditions using air as the oxidant, and only water is generated as a side product. A plausible mechanism involving the addition of α-amino alkyl radicals to alkynes, followed by C–O bond formation,

  通过邻-炔基化的N，N-二烷基胺的分子内氧化环化，开发了3-酰基环戊二烯的可见光光氧化还原合成。使用空气作为氧化剂，在温和的反应条件下，反应可以有效地进行，并且仅生成水作为副产物。提出了一个可行的机制，包括向炔烃中添加α-氨基烷基自由基，然后形成C–O键。
• A new synthesis of indoles via intramolecular cyclization of ο-alkynyl N,N-dialkylanilines promoted by KOt-Bu/DMSO
  作者：Yan-yan Chen、Jia-hua Chen、Niu-niu Zhang、Lin-miao Ye、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.002

  日期：2015.1

  2-Aryl indoles could be prepared in excellent yields via the intramolecular cyclization of o-alkynyl N,N-dialkylanilines. The reaction is efficiently promoted by the catalytic amount of KOr-Bu in DMSO at room temperature. A reaction mechanism involving alpha-aminoalkyl radical intermediates is suggested. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Three-Component Carboamination of Arynes: Expeditious Synthesis of <i>o</i>-Alkynyl Anilines and <i>o</i>-Benzoxazolyl Anilines
  作者：Sheng-Li Niu、Jiangtao Hu、Kuicheng He、Ying-Chun Chen、Qing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01427

  日期：2019.6.7

  reaction conditions, the nucleophiles in this transformation can be extended from terminal alkynes to benzoxazoles. These procedures provide a modular and facile approach to o-alkynyl anilines and o-benzoxazolyl anilines from easily available substrates in only one step.

  已经开发了原位形成的芳烃，末端炔烃和O-苯甲酰基羟胺的铜催化三组分反应。通过调节反应条件，该转化中的亲核试剂可以从末端炔烃延伸至苯并恶唑。这些步骤提供了一种模块化且简便的方法，仅需一步即可从容易获得的底物中获得邻炔基苯胺和邻苯并恶唑基苯胺。
• Regioselective Synthesis of 2° Amides Using Visible-Light-Induced Photoredox-Catalyzed Nonaqueous Oxidative C–N Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylanilines
  作者：Nalladhambi Neerathilingam、Mandapati Bhargava Reddy、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01792

  日期：2021.11.5

  protocol on 2-(dibenzylamino)benzamide to afford quinazolinones with (NH4)2S2O8 as an additive. Mechanistic studies imply that the reaction might undergo in situ generation of α-amino radical to imine by C–N bond cleavage followed by the addition of superoxide ion to form amides.

  据报道，可见光驱动的光氧化还原催化的N , N -二苄基苯胺的非水氧化 C-N 裂解为 2° 酰胺。此外，我们已将此协议应用于 2-(二苄基氨基) 苯甲酰胺以提供具有 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为添加剂的喹唑啉酮。机理研究表明，该反应可能通过 C-N 键断裂，然后加入超氧离子形成酰胺，原位生成 α-氨基自由基为亚胺。