(3E)-1,1,1-trifluoro-3-(3-methylthiopyran-4-ylidene)propan-2-one | 1043627-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-1,1,1-trifluoro-3-(3-methylthiopyran-4-ylidene)propan-2-one
• CAS: 1043627-84-4
• 化学式: C₉H₇F₃OS
• 分子量: 220.215
• InChiKey: PHCVBNBFWNQPGX-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-1,1,1-trifluoro-3-[5-methyl-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]thiopyran-4-ylidene]propan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(3E)-1,1,1-trifluoro-3-(3-methylthiopyran-4-ylidene)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基硫烷基-2-膦酰基）噻喃1-氧化物系列中的Pummerer型反应

  摘要：

  两个（3,6-二氢-2-甲基硫烷基-2 H-噻喃-2-基）膦酸酯衍生物已在硫代吡喃硫上化学选择性氧化。使所获得的烯丙基六元环状亚砜2a和2b在Pummerer反应条件下反应，得到新的噻喃衍生物（分别为4a和6b）。在这两个研究案例中，β，γ-不饱和硫鎓离子中间体的亲核攻击都在γ位置区域选择性地发生（即使像2b一样被甲基取代基占据）。然而，从基板2b获得了意外的第二产物7b。（具有二甲基取代的双键）。在碱性条件下7b的去磷酸化反应产生了原始的共轭三不饱和三氟甲基羰基噻喃产物（8b）。这些结果代表了Pummerer反应的新的原始实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.032