(2E,4R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-2-pentenal | 58886-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-2-pentenal
• 英文别名: [(E,2R)-1-hydroxy-5-oxopent-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 58886-30-9
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: ZRGKANVZYUDGMH-TYWZFMJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-2-pentenal 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,5-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-L-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of L-3′-Amino-2′,3′-dideoxyuridines

  摘要：

  (2E,4R)-4-乙酰氧基-5-羟基-2-戊烯醛（3）由 L-阿拉伯糖（1）通过 3,4-二-O-乙酰基-L-阿拉伯醛（2）合成。 邻苯二甲酰亚胺作为其 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯盐与 3 在 C-3 处偶联，得到 2,3-二脱氧-3-邻苯二甲酰亚胺-L-赤式戊呋喃糖的异构体混合物，将其乙酰化得到相应的二-O-乙酰基衍生物 4。4 与硅烷化的 2,4-二羟基嘧啶 5 在三甲基硅烷化物作为催化剂的存在下发生反应，得到核苷 6 和 7。通过分馏结晶得到的纯δ-异构体在绝对乙醇中用 33% 的甲胺进行脱保护，得到相应的 L-3′-amin 核苷 8。在对 6c 进行分馏结晶后，从母液中得到纯的δ-异构体 7c，并进行脱保护处理，得到相应的 L-3′- 氨基核苷 9c。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27403
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰-L-阿醛 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(2E,4R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of L-3′-Amino-2′,3′-dideoxyuridines

  摘要：

  (2E,4R)-4-乙酰氧基-5-羟基-2-戊烯醛（3）由 L-阿拉伯糖（1）通过 3,4-二-O-乙酰基-L-阿拉伯醛（2）合成。 邻苯二甲酰亚胺作为其 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯盐与 3 在 C-3 处偶联，得到 2,3-二脱氧-3-邻苯二甲酰亚胺-L-赤式戊呋喃糖的异构体混合物，将其乙酰化得到相应的二-O-乙酰基衍生物 4。4 与硅烷化的 2,4-二羟基嘧啶 5 在三甲基硅烷化物作为催化剂的存在下发生反应，得到核苷 6 和 7。通过分馏结晶得到的纯δ-异构体在绝对乙醇中用 33% 的甲胺进行脱保护，得到相应的 L-3′-amin 核苷 8。在对 6c 进行分馏结晶后，从母液中得到纯的δ-异构体 7c，并进行脱保护处理，得到相应的 L-3′- 氨基核苷 9c。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27403

文献信息

• The formation of α,β-unsaturated aldehydes in the hydrolysis of acetylated glycals
  作者：Steve Yik-Kai Tam、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85863-2

  日期：1975.12
• WENGEL, JESPER;LAU, JESPER;PEDERSEN, ERIK B., SYNTHESIS,(1989) N1, C. 829-832
  作者：WENGEL, JESPER、LAU, JESPER、PEDERSEN, ERIK B.

  DOI：——

  日期：——
• LAU, JESPER;PEDERSEN, ERIK B., CHEM. SCR., 29,(1989) N, C. 67-70
  作者：LAU, JESPER、PEDERSEN, ERIK B.

  DOI：——

  日期：——
• WENGEL, JESPER;LAU, JESPER;PEDERSEN, ERIK B.;NIELSEN, CARSTEN M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3591-3594
  作者：WENGEL, JESPER、LAU, JESPER、PEDERSEN, ERIK B.、NIELSEN, CARSTEN M.

  DOI：——

  日期：——