Ethyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxypropanoate | 149755-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Ethyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxypropanoate
• CAS: 149755-92-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• mdl: MFCD24392341
• 分子量: 275.302
• InChiKey: JWRSJTWFVHJVLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 、 S-2-pyridyl thioacetate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第三十四部分 嵌合辅助偶联反应：使用2-吡啶基硫代酯

  摘要：

  给出了在酯的肽合成中的应用的其他实例，其中酯的水解是由相邻基团辅助的。描述了邻苯二甲酰基-，苄氧基羰基-和叔丁氧基羰基-氨基酸的2-吡啶基硫代酯，并且显示它们即使与受阻的氨基酯也非常快速地缩合以得到高产率的受保护的二肽。还描述了邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸嘧啶-2-基巯基酯。当叔丁氧羰基-L-缬氨酸2-吡啶基硫代酯与L-缬氨酸甲酯缩合时，即使存在三乙胺，也未检测到外消旋作用。硫醇酯与醇缓慢反应，O-叔丁氧羰基甘氨酰乙醇酸乙酯和-DL乳酸盐是这样准备的。与通常的活性酯氨解反应的溶剂依赖性相反，当溶剂从二甲亚砜变为二甲基甲酰胺然后变为二恶烷或二恶烷时，叔丁氧基羰基-L-亮氨酸2-吡啶硫基酯与对茴香胺的缩合速率增加。乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1039/j39710002890

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF GAMMA-HYDROXYBUTYRIC ACID, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE L'ACIDE GAMMA-HYDROXYBUTYRIQUE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2017050259A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Provided are prodrugs of gamma-hydroxybutyric acid as well as compositions and uses thereof.