5-(2-chlorophenyl)-1-hydroxytetrazole | 212891-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-1-hydroxytetrazole
• CAS: 212891-52-6
• 化学式: C₇H₅ClN₄O
• 分子量: 196.596
• InChiKey: JDIGSXMEFAMFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-1-hydroxytetrazole 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以68%的产率得到5-(2-chloro-6-methylphenyl)-1-hydroxytetrazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Dilithiation of 1-hydroxy-5-aryltetrazoles with 2 equiv. of butyllithium in the presence of N,N,N'N'-tetramethylethylenediamine enables the introduction of ortho-substituents into the aryl ring to form compounds (6a e). The hydroxy group of 1-hydroxy-5-phenyltetrazole may be masked by alkylation with 9-anthrylmethyl chloride. The masking group is removed with 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane or migrated to N 3 by treatment with trifluoroacetic acid to form the N-oxide (10).

  DOI：

  10.1071/ch00073
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以5.3 g的产率得到5-(2-chlorophenyl)-1-hydroxytetrazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Dilithiation of 1-hydroxy-5-aryltetrazoles with 2 equiv. of butyllithium in the presence of N,N,N'N'-tetramethylethylenediamine enables the introduction of ortho-substituents into the aryl ring to form compounds (6a e). The hydroxy group of 1-hydroxy-5-phenyltetrazole may be masked by alkylation with 9-anthrylmethyl chloride. The masking group is removed with 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane or migrated to N 3 by treatment with trifluoroacetic acid to form the N-oxide (10).

  DOI：

  10.1071/ch00073