| 1610971-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1610971-47-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: CDBVBARTTBOHLH-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 三异丙氧基氯化钛 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 methyl (2E,4E,6E,8R,9S)-10-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-methyl-8,9-bis((triethylsilyl)oxy)deca-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Heronamide C 的建议结构的全合成

  摘要：

  所提出的heronamide C结构的全合成是通过Sato-Micalizio还原炔-炔偶联策略和远程胺控制的锡铜化完成的。然而，合成和天然样品的物理数据彼此不同，这表明应该重新研究所提出的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301487
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heronamide C 的建议结构的全合成

  摘要：

  所提出的heronamide C结构的全合成是通过Sato-Micalizio还原炔-炔偶联策略和远程胺控制的锡铜化完成的。然而，合成和天然样品的物理数据彼此不同，这表明应该重新研究所提出的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301487

文献信息

• Toward the Creation of Induced Pluripotent Small (iPS) Molecules: Establishment of a Modular Synthetic Strategy for the Heronamide C-type Polyene Macrolactams and Their Conformational and Reactivity Analysis
  作者：Naoki Kanoh、Yuta Terajima、Suguru Tanaka、Ryusei Terashima、Hiromichi Nishiyama、Shota Nagasawa、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Shinichi Nishimura、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01760

  日期：2021.12.3

  8-deoxyheronamide C (2). The developed strategy enabled not only the total synthesis of 8-deoxyheronamide C (2) but also the unified synthesis of four heronamide-like molecules named “heronamidoids” (5–8). Conformational and reactivity analysis of the heronamidoids clarified that (1) the C19 stereochemistry mainly affected the conformation of the amide linkage, resulting in the change of alignment of two

  通过合成 8-deoxyheronamide C ( 2 )建立了一种高度模块化的 Heronamide C 型多烯大环内酰胺合成策略。所开发的策略不仅能够实现 8-脱氧海洛因酰胺 C (2) 的全合成，而且能够统一合成四种名为“heronamidoids”的类海洛因酰胺分子 ( 5-8 )。Heronamidoids 的构象和反应性分析阐明：（1）C19 立体化学主要影响酰胺键的构象，导致两个多烯单元的排列发生变化和对光化学 [6π + 6π] 环加成的反应性，以及（2） C8，C9-二醇部分对于从heronamide C骨架转化为heronamide A型骨架很重要。
• Asymmetric Total Synthesis of Heronamides A-C: Stereochemical Confirmation and Impact of Long-Range Stereochemical Communication on the Biological Activity
  作者：Naoki Kanoh、Shunya Itoh、Kohei Fujita、Kohei Sakanishi、Ryosuke Sugiyama、Yuta Terajima、Yoshiharu Iwabuchi、Shinichi Nishimura、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1002/chem.201600569

  日期：2016.6.13

  Heronamide C shows potent antifungal activity by targeting membrane phospholipids possessing saturated hydrocarbon chains with as‐yet‐unrevealed modes of action. In spite of their curious hypothesized biosynthesis and fascinating biological activities, there have been conflicts in regard to the reported stereochemistries of heronamides. Here, we describe the asymmetric total synthesis of the originally proposed

  鹭酰胺是从海洋来源的放线菌中分离出来的与生物合成相关的代谢产物。Heronamide C通过靶向具有饱和烃链且迄今尚未揭示的作用方式的膜磷脂，显示出强大的抗真菌活性。尽管它们具有奇怪的假设生物合成和令人着迷的生物活性，但是据报道，其烯醇酰胺的立体化学仍存在冲突。在这里，我们描述了Heronamide C的最初提出和修改的结构的不对称全合成，明确证实了该分子的化学结构。我们还证明了从Heronamide C进行的非酶促合成Heronamides A和B的合成，不仅证明了假定的生物合成，而且证实了Heronamides A和B的正确结构。