3,5-bis(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)-1-bromobenzene | 258834-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)-1-bromobenzene
• 英文别名: 3,5-bis(2,2’:6’,2"-terpyridyl)bromobenzene；4-[3-Bromo-5-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 258834-77-4
• 化学式: C₃₆H₂₃BrN₆
• 分子量: 619.523
• InChiKey: RLJATLBVZVUCKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)-1-bromobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由具有增强四连接器的金属六方配体组成的三孔镶嵌方形阵列

  摘要：

  将九个多边形细分为 3 × 3 阵列是通过专门设计的含有四足配体的六钌大环的自组装来完成的。与含六边形的双脚架配体不同，更多的连接导致巨大的离散稳定的高阶组装。形成的镶嵌方形阵列具有三种不同的孔隙，每个孔隙含有不同的金属离子，包括一个中心四边形（Zn 4）、四个角六边形（Ru 6）和四个不规则六边形（Ru 2 Zn 2），提供了一种制造多通道架构的有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/d1cc05428g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 5-溴异苯二醛 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-bis(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)-1-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有预定义几何结构的Di，Tri，Tetra和Hexavalent主体的高效自组装，可用于多价态研究

  摘要：

  描述了不同形状的二至六价冠醚主体分子的配位驱动的自组装。通过“工具箱”方法合成了一系列[21] crown-7-和[24] crown-8-取代的联吡啶和三联吡啶配体。随后对3d过渡金属和钌（II）离子的配位可轻松快速地访问具有可变价和冠醚部分预定义方向的主体装配体。初步的等温量热法（ITC）滴定提供了有希望的结果，这表明所研究的宿主复合物适合于未来对多价和合作结合的研究。本文所述的主体也将适用于各种多螺纹机械互锁分子的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.201502056

文献信息

• 一种多三联吡啶金属有机配体化合物及其组 装的五元花环状超分子和制备
  申请人：中南大学

  公开号：CN111875642B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种基于三联吡啶金属配位的五元花环状超分子合成方法。该超分子由一种含有多个三联吡啶及金属钌的配体与过渡金属离子在溶剂中自驱动形成巨型五元花环状超分子。配体与过渡金属可精确的反应生成单一五聚产物，无其他副产物产生。配体及最终组装产物通过核磁、质谱、扫描电镜等测试进行了结构表征以及分子量的确定。该超分子具有较大的分子量和良好的溶解性能，分子结构具有对称性和美学性能，且能够实现凝胶化。
• Self-Assembly of Concentric Hexagons and Hierarchical Self-Assembly of Supramolecular Metal–Organic Nanoribbons at the Solid/Liquid Interface
  作者：Ming Wang、Kun Wang、Chao Wang、Mingjun Huang、Xin-Qi Hao、Ming-Zhan Shen、Guo-Qing Shi、Zhe Zhang、Bo Song、Alejandro Cisneros、Mao-Ping Song、Bingqian Xu、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/jacs.6b04959

  日期：2016.7.27

  self-assemble supramolecular metal-organic nanoribbons (SMON) at solid-liquid interfaces. Ambient STM imaging showed the formation of long 1D SMON rather than 2D assembly on the basal plane of highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) surface after simple dropcasting of the solution of preassembled concentric hexagons onto a freshly cleaved surface of HOPG. This wet chemical method based on self-assembly may

  为了对超分子的结构特征进行更精确的控制，使用四位三联吡啶 (tpy) 配体将一系列巨大的同心六边形组装为离散结构。在四位配体的制备中，吡啶鎓盐和吡啶鎓盐化学显着促进了合成。关键化合物是通过吡喃盐与相应伯胺衍生物的缩合反应以良好的收率获得的。这些离散的金属超分子同心六边形通过 NMR、ESI-MS、TWIM-MS 和 TEM 进行了充分表征，建立了它们的六边形结构。不同四位配体的组合也组装了具有增加多样性和复杂性的混合同心六边形。此外，这些具有精确控制形状和尺寸的同心六边形超分子被用作构建块，在固液界面分层自组装超分子金属有机纳米带（SMON）。环境 STM 成像显示，在将预组装的同心六边形溶液简单滴铸到 HOPG 的新劈裂表面后，在高度取向的热解石墨 (HOPG) 表面的基面上形成长的 1D SMON 而不是 2D 组装。这种基于自组装的湿化学方法可以提供简单、经济和可扩展的途径来输送复杂的材料。环境
• Performance of energy storage devices: potential areas for dendritic chemistry involvement
  申请人：University of South Florida

  公开号：US07250534B1

  公开（公告）日：2007-07-31

  A compound consists of a fractal-like, plain or organometallic array useful for energy storage devices. A dendrimer useful in the synthesis of the fractal-like compound includes a single ligating moiety bound to a surface of each quadrant of the dendrimer. A method of making metallo-based (macro) molecules includes the steps of combining monomers selected from the group consisting of bipyridal- and terpyridal-based ligands with connecting metals and self assembling macrocycles wherein the monomes are interconnected by the metals.

  一种由类分形、平面或有机金属阵列组成的化合物，可用于能量储存装置。用于合成类分形化合物的树状分子包括单个配体结合于树状分子的每个象限表面。一种制备基于金属的（宏）分子的方法包括以下步骤：将选择自联金属的联吡啶和三吡啶基配体的单体与连接金属结合，并自组装宏环，其中单体由金属相互连接。
• Self- and Directed Assembly of Hexaruthenium Macrocycles
  作者：George R. Newkome、Tae Joon Cho、Charles N. Moorefield、Gregory R. Baker、Randy Cush、Paul S. Russo

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3717::aid-anie3717>3.0.co;2-c

  日期：1999.12.16
• Hexagonal Terpyridine–Ruthenium and –Iron Macrocyclic Complexes by Stepwise and Self-Assembly Procedures
  作者：George R. Newkome、Tae Joon Cho、Charles N. Moorefield、Randy Cush、Paul S. Russo、Luis A. Godínez、Mary Jane Saunders、Prabhu Mohapatra

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2946::aid-chem2946>3.0.co;2-m

  日期：2002.7.3

  Methods for the self-assembly, as well as directed construction, of hexaruthenium metallomacrocycles employing bisterpyridine building blocks are described. Self-assembly is effected by a combination of equimolar mixtures of bismetalated and nonmetalated bis(terpyridinyl) monomers each possessing the requisite planar, 60degrees, terpyridine-metal-terpyridine connectivity. Stepwise synthesis of the identical hexamer is also discussed and used to aid in verification of the self-assembled product. Preparation and analysis of the related Fe-II metallomacrocycle are detailed and its TEM image confirms the hexameric structure. Characterization of the metalated products includes cyclic voltammetry along with the routine analytical techniques.