methyl (9Z,12R)-12-(tetrahydropyran-2'-yloxy)ricinoleate | 377778-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9Z,12R)-12-(tetrahydropyran-2'-yloxy)ricinoleate
• 英文别名: methyl (Z)-12-{(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy}octadec-9-enoate；methyl (Z,12R)-12-(oxan-2-yloxy)octadec-9-enoate
• CAS: 377778-31-9
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄
• 分子量: 396.611
• InChiKey: HVZYYOGCSNZETA-ZAVCACOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9Z,12R)-12-(tetrahydropyran-2'-yloxy)ricinoleate 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-5-(tetrahydropyran-2'-yloxy)undec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）合成某些双环γ-内酯。环氧化物的水解动力学拆分和钯（II）催化烯二醇的羟基环化-羰基化-内酯化的实用程序。

  摘要：

  具有适当的戊-4-烯-1,3-二醇的钯（II）催化的羟基环化-羰基化-内酯化序列可有效地获得双环γ-内酯，5-正丁基和5-正己基四氢呋喃-[外消旋和对映体形式的3,2-b]呋喃-2（3H）-一（3）和（4）。一些高对映体过量（ee）的底物戊-4-烯-1,3-二醇是使用钴（III）-salen络合物通过水解动力学拆分（HKR）衍生自外消旋末端环氧化物的。（9Z，12R）-（+）-蓖麻油酸也充当其他五烯-4-烯-1,3-二醇的“手性库”来源。这些合成和对映选择性气相色谱证实了某些寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）中内酯的结构和绝对立体化学。高度丰富的5-n-己基四氢呋喃-[3，

  DOI：

  10.1021/jo0159237
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 在 对甲苯磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (9Z,12R)-12-(tetrahydropyran-2'-yloxy)ricinoleate
  参考文献：
  名称：

  从寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）合成某些双环γ-内酯。环氧化物的水解动力学拆分和钯（II）催化烯二醇的羟基环化-羰基化-内酯化的实用程序。

  摘要：

  具有适当的戊-4-烯-1,3-二醇的钯（II）催化的羟基环化-羰基化-内酯化序列可有效地获得双环γ-内酯，5-正丁基和5-正己基四氢呋喃-[外消旋和对映体形式的3,2-b]呋喃-2（3H）-一（3）和（4）。一些高对映体过量（ee）的底物戊-4-烯-1,3-二醇是使用钴（III）-salen络合物通过水解动力学拆分（HKR）衍生自外消旋末端环氧化物的。（9Z，12R）-（+）-蓖麻油酸也充当其他五烯-4-烯-1,3-二醇的“手性库”来源。这些合成和对映选择性气相色谱证实了某些寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）中内酯的结构和绝对立体化学。高度丰富的5-n-己基四氢呋喃-[3，

  DOI：

  10.1021/jo0159237

文献信息

• Exploration into a New Dicarboxylic Acid Derived from Ricinoleic Acid for High-Performance Aluminum Electrolytic Capacitors
  作者：Isao Mizota、Satoshi Umeshima、Sei Matsunaga、Rinpei Isomura、Kenta Nakahama、Makoto Shimizu、Yorozu Yokomori、Tokihiro Umemura、Noburo Kuroki、Junich Kiyosawa、Hiroyuki Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.20160267

  日期：2016.11.15

  New dicarboxylic acids were synthesized from ricinoleic acid in 3–8 steps in good overall yields, and they were found to be effective as an electrolyte in aluminum electrolytic capacitors. These ty...

  新的二元羧酸是由蓖麻油酸以良好的总产率通过 3-8 个步骤合成的，并且发现它们可有效用作铝电解电容器中的电解质。这些...
• MHASKAR, S. V.;LAKSHMINARAVANA, G., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 1305-1314
  作者：MHASKAR, S. V.、LAKSHMINARAVANA, G.

  DOI：——

  日期：——