ethyl 4-[4-n-butyl-1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl]benzoate | 1111662-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-[4-n-butyl-1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-butyl-1-m-tolyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzoate；4-{4-n-butyl-1-(3-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl}benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-[5-butyl-3-(3-methylphenyl)triazol-4-yl]benzoate；ethyl 4-[5-butyl-3-(3-methylphenyl)triazol-4-yl]benzoate
• CAS: 1111662-46-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: MCFXMTCXBXUPPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 4-n-butyl-1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 在 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 5 mol% Pd/C 、 potassium trifluoroacetate 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到ethyl 4-[4-n-butyl-1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的γ-戊内酯中可重复使用的多相钯催化剂对1,2,3-三唑的CH芳基化

  摘要：

  在用户友好的非均相钯催化剂中，在环境友好的反应介质中，在生物质衍生的γ-戊内酯（GVL）中实现CH芳基化。该用户友好协议的特点是具有足够的承印物范围和...

  DOI：

  10.1039/c6cc03468c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of 1,2,3-Triazoles with Aryl Chlorides using Conventional Heating
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Robert Born

  DOI：10.1002/adsc.200800016

  日期：2008.3.25

  Generally applicable, palladium-catalyzed direct arylations of 1,2,3-triazoles with aryl chlorides were accomplished through conventional heating at reaction temperatures of 105–120 °C. Thereby, intra- and intermolecular CH bond functionalizations were achieved with a variety of differently substituted chlorides as electrophiles, bearing numerous valuable functional groups.

  通常适用的是，通过在105-120°C的反应温度下进行常规加热来实现1,2,3-三唑与芳基氯化物的钯催化直接芳基化。因此，用各种不同取代的氯化物作为亲电子体，实现了分子内和分子间的CH键官能化，并带有许多有价值的官能团。
• Catalytic Direct Arylations in Polyethylene Glycol (PEG): Recyclable Palladium(0) Catalyst for C−H Bond Cleavages in the Presence of Air
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente

  DOI：10.1021/ol9020354

  日期：2009.11.5

  Two protocols for ruthenium- or palladium-catalyzed direct arylations in user-friendly polyethylene glycol (PEG) were devised, which set the stage for the development of user-friendly palladium(0)-catalyzed C−H bond functionalizations in the presence of air with a recyclable phosphine ligand-free palladium complex.

  设计了两种在用户友好的聚乙二醇（PEG）中钌或钯催化的直接芳基化的方案，为在空气存在下用户友好的钯（0）催化的CH键功能化的发展奠定了基础与可回收的不含膦配体的钯配合物。