Ethyl 4-oct-1-enylbenzoate | 1598413-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-oct-1-enylbenzoate
• CAS: 1598413-80-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: CCXVOGIVTCQMEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 吡啶 、 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 2-环己烯-1-酮 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 4-(oct-1-en-2-yl)benzoate 、 Ethyl 4-oct-1-enylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  电化学促进的镍催化的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  尽管为用Ni取代Pd基催化剂做出了巨大努力，但Ni催化的芳基卤化物和烯烃的Mizoroki-Heck偶联仍然具有挑战性。这项工作详细介绍了芳基卤化物和各种烯烃的Mizoroki-Heck反应的发展，该反应利用电化学作为在温和条件下促进Ni催化偶联的手段。化学计量学研究表明，低价Ni络合物是与甚至未活化的烯烃快速反应的关键中间体。这样，电化学用于容易地提供进入这些反应性中间体并使转化催化的必要的还原电势。发现环己烯酮是一种不活泼的底物，但是一种关键的添加剂，可以促进镍催化剂的简便电还原和其他烯烃的高收率功能化。最后，初步的机理研究表明，反应是通过电子链转移过程进行的，该过程迅速终止，但在电还原时会重新开始。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02230

文献信息

• Silicon-Based Cross-Coupling Reagent and Production Method of Organic Compound Using the Same
  申请人：Nakao Yoshiaki

  公开号：US20090069577A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  In one embodiment of the present invention, a silicon-based cross-coupling reagent is disclosed which is a highly stable tetraorganosilicon compound allowing for a cross-coupling reaction under mild reaction conditions without using fluoride ions, transition metal promoter, or strong bases, and the residue of the silicon reagent can be recovered and reused. The silicon-based cross-coupling reagent is a silicon compound in which an o-hydroxymethylphenyl group is connected to a silicon atom for intramolecular activation.

  在本发明的一个实施例中，揭示了一种基于硅的交叉偶联试剂，它是一种高度稳定的四有机硅化合物，允许在温和的反应条件下进行交叉偶联反应，而无需使用氟离子、过渡金属促进剂或强碱，并且可以回收和重复使用硅试剂的残留物。这种基于硅的交叉偶联试剂是一种硅化合物，其中一个 o-羟甲基苯基基团连接到硅原子以进行分子内活化。
• Nickel-Catalyzed Mizoroki-Heck Reaction of Aryl Sulfonates and Chlorides with Electronically Unbiased Terminal Olefins: High Selectivity for Branched Products
  作者：Sarah Z. Tasker、Alicia C. Gutierrez、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201308391

  日期：2014.2.10

  Achieving high selectivity in the Heck reaction of electronically unbiased alkenes has been a longstanding challenge. Using a nickel‐catalyzed cationic Heck reaction, we were able to achieve excellent selectivity for branched products (≥19:1 in all cases) over a wide range of aryl electrophiles and aliphatic olefins. A bidentate ligand with a suitable bite angle and steric profile was key to obtaining

  在电子无偏烯烃的 Heck 反应中实现高选择性一直是一项长期挑战。使用镍催化的阳离子 Heck 反应，我们能够在广泛的芳基亲电试剂和脂肪族烯烃上实现对支化产物（在所有情况下≥19:1）的出色选择性。具有合适咬合角和空间分布的双齿配体是获得高支化/线性选择性的关键，而适当的碱抑制产物的烯烃异构化。尽管芳基三氟甲磺酸酯传统上用于进入阳离子 Heck 途径，但我们已经表明，通过使用三氟甲磺酸三乙基甲硅烷基酯，我们可以实现催化镍配合物的反离子交换，从而获得更便宜和更稳定的芳基氯化物、甲磺酸盐、甲苯磺酸盐、
• US7960571B2
  申请人：——

  公开号：US7960571B2

  公开（公告）日：2011-06-14
• An Electrochemically Promoted, Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Benjamin R. Walker、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/acscatal.9b02230

  日期：2019.8.2

  remains challenging. This work details the development of a Mizoroki–Heck reaction of aryl halides and a broad range of alkenes that utilizes electrochemistry as a means to promote Ni-catalyzed coupling under mild conditions. Stoichiometric studies implicate low-valent Ni complexes as key intermediates in route to rapid reactions with even unactivated alkenes. As such, electrochemistry is employed to

  尽管为用Ni取代Pd基催化剂做出了巨大努力，但Ni催化的芳基卤化物和烯烃的Mizoroki-Heck偶联仍然具有挑战性。这项工作详细介绍了芳基卤化物和各种烯烃的Mizoroki-Heck反应的发展，该反应利用电化学作为在温和条件下促进Ni催化偶联的手段。化学计量学研究表明，低价Ni络合物是与甚至未活化的烯烃快速反应的关键中间体。这样，电化学用于容易地提供进入这些反应性中间体并使转化催化的必要的还原电势。发现环己烯酮是一种不活泼的底物，但是一种关键的添加剂，可以促进镍催化剂的简便电还原和其他烯烃的高收率功能化。最后，初步的机理研究表明，反应是通过电子链转移过程进行的，该过程迅速终止，但在电还原时会重新开始。