1-benzyl-3-tert-butoxycarbonylaminooxindole | 1620145-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-benzyl-3-tert-butoxycarbonylaminooxindole
• 英文别名: tert-butyl N-(1-benzyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)carbamate
• CAS: 1620145-28-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: WXOBOCFEDAJUPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-tert-butoxycarbonylaminooxindole 在 sodium hydride 、 β-isocupreidine 作用下， 以 六氟苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化多米诺序列不对称地获得螺环羟吲哚-α-亚甲基-γ-内酰胺

  摘要：

  开发了由奎尼丁衍生物 ( β-ICD )催化的 3-氨基羟吲哚与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的不对称烯丙基烷基化-内酰胺化多米诺序列。并以良好的收率和立体选择性轻松制备了一系列手性螺环羟吲哚-α-亚甲基-γ-内酰胺类化合物。该开发的协议将扩大 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐在螺环 oxindoles 的不对称结构中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132163
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-(hydroxyimino)indolin-2-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-benzyl-3-tert-butoxycarbonylaminooxindole
  参考文献：
  名称：

  有机催化多米诺序列不对称地获得螺环羟吲哚-α-亚甲基-γ-内酰胺

  摘要：

  开发了由奎尼丁衍生物 ( β-ICD )催化的 3-氨基羟吲哚与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的不对称烯丙基烷基化-内酰胺化多米诺序列。并以良好的收率和立体选择性轻松制备了一系列手性螺环羟吲哚-α-亚甲基-γ-内酰胺类化合物。该开发的协议将扩大 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐在螺环 oxindoles 的不对称结构中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132163

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 2] annulation of bromoenals with 3-aminooxindoles: highly enantioselective synthesis of spirocyclic oxindolo-γ-lactams
  作者：Kun-Quan Chen、Yao Li、Chun-Lin Zhang、De-Qun Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c5ob02466h

  日期：——

  The chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 2] annulation of α-bromoenals and 3-aminooxindoles was developed, giving the corresponding spirocyclic oxindolo-γ-lactams in good yields with high diastereoselectivities and enantioselectivities.

  开发了手性N-杂环卡宾催化的α-溴烯醛和3-氨基氧吲哚的[3 + 2]环化反应，从而以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供了相应的螺环氧吲哚-γ-内酰胺。
• 一种具有光学活性的高烯丙基胺-氧化吲哚类化合物的制备方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN112094222B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本申请公开的是有机合成技术领域中的一种具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物的制备方法，其中，所述具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物具有如下式所示：制备方法具体为通过将金属钯盐、手性膦配体、碱、3‑氨基氧化吲哚和醋酸烯丙酯溶解于有机溶剂中，在手性金属钯配合物的催化下，3‑氨基氧化吲哚与醋酸烯丙酯发生不对称烯丙基化反应，产生具有光学纯度高(高dr和ee)的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物，产物用简单的柱层析法或色谱法分离，即可分离获得具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物，该方法反应条件温和，催化剂体系经济，操作简便，所制备得到的手性化合物的光学纯度高。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-aminooxindoles to access chiral homoallylic aminooxindoles
  作者：Chao Zhang、You-Cai Wu、Bao-Dong Cui、Lian Li、Wen-Yong Han、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/d1ob00550b

  日期：——

  conversion of 3-aminooxindoles for the diastereo- and enantioselective synthesis of homoallylic aminooxindoles has been described. The asymmetric allylic alkylation of 3-aminooxindoles with allyl carboxylates proceeded smoothly to afford a series of chiral 3-allyl-3-aminooxindoles. This work offers an alternative route to build these scaffolds. The application of this protocol is also highlighted by

  已经描述了用于高烯丙基氨基羟吲哚的非对映和对映选择性合成的 3-氨基羟吲哚的有机金属催化转化。3-氨基羟吲哚与羧酸烯丙酯的不对称烯丙基烷基化反应顺利进行，得到一系列手性3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。这项工作为建造这些脚手架提供了另一种途径。该协议的应用还通过将产品显着转换为潜在适用的螺[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one 衍生物来突出。
• Cobalt-Catalyzed Peroxidation of 2-Oxindoles with Hydroperoxides
  作者：De-Long Kong、Liang Cheng、Tao Yue、Hong-Ru Wu、Wei-Chun Feng、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00622

  日期：2016.7.1

  A highly efficient and facile cobalt-catalyzed C–H activation and peroxidation of 2-oxindoles was reported, which provides a new pathway for the synthesis of biologically active 3-peroxy-2-oxindoles from readily available starting materials in excellent chemical yields. The resulting products could be further transformed into various substituted 3-peroxyoxindoles in good to excellent yields. The developed

  据报道，一种高效且容易的钴催化的2-氧吲哚的C–H活化和过氧化反应，为从易于获得的起始原料以优异的化学收率合成具有生物活性的3-过氧-2-氧吲哚提供了一条新途径。可以将所得产物以良好至优异的产率进一步转化为各种取代的3-过氧羟吲哚。所开发的方法已成功应用于天然产物（±）-N- [2-（3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-基）乙基]乙酰胺的合成。
• Synthesis of 2,3′-spirobi[indolin]-2-ones enabled by a tandem nucleophilic benzylation/C(sp²)–N cross-coupling reaction sequence
  作者：Baodong Cui、Jing Shan、Changlun Yuan、Wenyong Han、Nanwei Wan、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/c7ob01343d

  日期：——

  copper-catalyzed intramolecular C(sp2)–N cross-coupling reaction of 3-aminooxindoles with 2-bromobenzyl bromides, a wide range of 2,3′-spirobi[indolin]-2-ones were smoothly obtained in moderate to good yields. A plausible catalytic cycle for this tandem reaction process was proposed based on the control experiments. This study represents a new perspective for the synthesis of structurally diverse spirocyclic oxindoles

  已经描述了用于构建螺并[吡咯烷烃-3，2'-羟吲哚]衍生物的有效补充策略。随着顺序的亲核苄基化和3-氨基氧吲哚与2-溴苄基溴的铜催化的分子内C（sp 2）-N交叉偶联反应，各种2,3'-spirobi [indolin] -2-ones顺利进行以中等到良好的产量获得。在控制实验的基础上，提出了该串联反应过程的合理催化循环。这项研究代表了通过使用3-aminooxindole底物合成结构多样的螺环羟吲哚的新观点。