1-ethoxycarbonyl-3-(2'-hydroxy-5'-chloro-benzoyl)-10-ethyl-benzo[b]indolizine | 1168003-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-3-(2'-hydroxy-5'-chloro-benzoyl)-10-ethyl-benzo[b]indolizine
• 英文别名: Ethyl 7-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)-10-ethylpyrido[1,2-a]indole-9-carboxylate；ethyl 7-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)-10-ethylpyrido[1,2-a]indole-9-carboxylate
• CAS: 1168003-52-8
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₄
• 分子量: 421.88
• InChiKey: KBEBCHPWNDHPSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solvent: Hexane; Carbon tetrachloride)
• 沸点：
  469.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-chloro-4-oxochromen-3-yl)-N-phenylmethanimine oxide 、 2,3-己二烯酸,乙基酯 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以50%的产率得到1-ethoxycarbonyl-3-(2'-hydroxy-5'-chloro-benzoyl)-10-ethyl-benzo[b]indolizine
  参考文献：
  名称：

  多米诺通往取代的苯并吲哚并嗪的路线：硝烯的1,3-偶极环加合物与烯丙酸酯/酮的串联重组，以及另加的环加成-钯催化的环化途径

  摘要：

  的反应Ç - （4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - ñ -苯基硝酮（7）与丙二烯酯（8A - C ^）和丙二烯酮类（18A - d）配料benzoindolizines（9A - ķ，19a – d），收益率很高。假定苯并吲哚并嗪的形成涉及将烯丙基酯/酮的C2-C3π键上的1,3-偶极区域选择性加成，然后环加合物进行多米诺转化，这涉及中间体C中的分子内氮杂Diels-Alder反应。对拟议的中间体C中二烯和亲二烯体组分的各种参数的计算表明，烷基（R = Me，Et）施加的构象约束有利于分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。苯并吲哚并嗪（9a，d，g）的另一种多米诺途径涉及将氮杂二烯（22a – c）与甲硅烷基烯醇醚（23）相继进行一锅环加成反应），然后进行钯（0）催化的Heck偶联反应。这两种方法都代表了合成苯并吲哚并嗪的新颖多米诺路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.076

文献信息

• Domino routes to substituted benzoindolizines: tandem reorganization of 1,3-dipolar cycloadducts of nitrones with allenic esters/ketones and alternative cycloaddition–palladium catalyzed cyclization pathway
  作者：Ashish Kapur、Kamal Kumar、Lakhwinder Singh、Parminder Singh、Munusamy Elango、Venkatesan Subramanian、Vivek Gupta、Priyanka Kanwal、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.076

  日期：2009.6

  intramolecular aza Diels–Alder reaction in the intermediate C. DFT calculations of various parameters for diene and dienophile components in the proposed intermediate C have revealed that conformational constraints imposed by the alkyl groups (R=Me, Et) favor intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition. An alternative domino route to benzoindolizines (9a,d,g) involving sequential one-pot cycloaddition of azadienes

  的反应Ç - （4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - ñ -苯基硝酮（7）与丙二烯酯（8A - C ^）和丙二烯酮类（18A - d）配料benzoindolizines（9A - ķ，19a – d），收益率很高。假定苯并吲哚并嗪的形成涉及将烯丙基酯/酮的C2-C3π键上的1,3-偶极区域选择性加成，然后环加合物进行多米诺转化，这涉及中间体C中的分子内氮杂Diels-Alder反应。对拟议的中间体C中二烯和亲二烯体组分的各种参数的计算表明，烷基（R = Me，Et）施加的构象约束有利于分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。苯并吲哚并嗪（9a，d，g）的另一种多米诺途径涉及将氮杂二烯（22a – c）与甲硅烷基烯醇醚（23）相继进行一锅环加成反应），然后进行钯（0）催化的Heck偶联反应。这两种方法都代表了合成苯并吲哚并嗪的新颖多米诺路线。