(4-(di-tert-butylfluorosilyl)phenyl)methanol | 1146956-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(di-tert-butylfluorosilyl)phenyl)methanol
• 英文别名: 4-(di-tert-butylfluorosilanyl)benzyl alcohol；4-(Di-t-butylfluorosilanyl)benzyl alcohol；[4-[ditert-butyl(fluoro)silyl]phenyl]methanol
• CAS: 1146956-36-6
• 化学式: C₁₅H₂₅FOSi
• 分子量: 268.447
• InChiKey: GNVFIBDDHDADGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(di-tert-butylfluorosilyl)phenyl)methanol 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以37%的产率得到4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020157128A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020157128A5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-叔丁基二甲基硅烷氧甲基苯 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (4-(di-tert-butylfluorosilyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  靶向整合素 αvβ3 和 MC1 受体的异二价 SiFAlin 修饰肽放射性配体的设计、合成、体外和体内评估 - 适用于黑色素瘤的特定可视化？

  摘要：

  与单价肽配体相比，将针对两种不同受体的两种肽结合到异二价肽配体 (HBPL) 被认为能够提高肿瘤靶向敏感性，从而提高肿瘤可视化。在黑色素瘤的情况下，黑皮质素 1 受体 (MC1R)，在大多数原发性恶性黑色素瘤中稳定过表达，以及整合素 α v β 3参与淋巴结转移，因此在从局部疾病到转移性疾病的转变中具有重要作用，是重要的靶受体。因此，如果能够开发出能够与两种受体类型结合的放射性标记的 HBPL，那么疾病的早期诊断和正确分期将显着增加。在这里，我们报告了不同 SiFA lin修饰的 HBPL（SiFA = 氟化硅受体）的设计、合成、放射性标记以及体外和体内测试，包括 MC1R 靶向（GG-Nle-c（DHfRWK））和整合素 α v β 3 -亲和肽 (c(RGDfK))，通过对称分支框架连接，包括不同长度和组成的接头。套件式18HBPL 1 – 6 的F 放射性标记提供了标记产品 [ 18

  DOI：

  10.3390/ph14060547

文献信息

• SiFA Azide: A New Building Block for PET Imaging Using Click Chemistry
  作者：Lutz Tietze、Kianga Schmuck

  DOI：10.1055/s-0030-1260942

  日期：2011.7

  We present a new highly potent building block for PET imaging based on silicon fluoride acceptors (SiFA) which can easily be coupled to bioactive compounds by means of click chemistry. Owing to a remarkable chemoselectivity, short reaction times, and high yields the labeling reactions thoroughly meet the stringent demands for PET investigations.

  我们提出了一种基于氟化硅受体 (SiFA) 的新型高效 PET 成像构建模块，它可以通过点击化学轻松地与生物活性化合物偶联。由于显着的化学选择性、反应时间短和产率高，标记反应完全满足 PET 研究的严格要求。
• [EN] CANCER DIAGNOSTIC IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE POUR LE DIAGNOSTIC DU CANCER
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT MÜNCHEN

  公开号：WO2020157184A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention relates to a ligand-SIFA-chelator conjugate, comprising, within a single molecule three separate moieties: (a) one or more ligands which are capable of binding to PSMA, (b) a silicon-fluoride acceptor (SIFA) moiety which comprises a covalent bond between a silicon atom and a fluorine atom, and (c) one or more chelating groups, containing a chelated nonradioactive cation.

  本发明涉及一种配体-SIFA-螯合物共轭物，包括在一个分子内的三个单独的部分：(a) 一个或多个能够结合到PSMA的配体，(b) 一个硅氟受体(SIFA)部分，其中包括硅原子和氟原子之间的共价键，以及(c) 一个或多个螯合基团，含有螯合的非放射性阳离子。
• N-(4-(di-tert-butyl[18F]fluorosilyl)benzyl)-2-hydroxy-N,N-dimethylethylammonium bromide ([18F]SiFAN+Br−): A novel lead compound for the development of hydrophilic SiFA-based prosthetic groups for 18F-labeling
  作者：Alexey P. Kostikov、Liuba Iovkova、Joshua Chin、Esther Schirrmacher、Björn Wängler、Carmen Wängler、Klaus Jurkschat、Gonzalo Cosa、Ralf Schirrmacher

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.10.008

  日期：2011.1

  (termed SiFA compounds). Here, we wish to report the labeling of the first charged SiFA molecule N-(4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzyl)-2-hydroxy-N,N-dimethylethylammonium bromide (SiFAN+Br−) serving as a lead compound in the development of SiFA-based prosthetic groups of reduced lipophilicity for biomolecule labeling. Mild conditions for synthesis of [18F]SiFAN+Br− and an easy purification procedure

  18 F标记的化合物在正电子发射断层扫描（PET）的新型体内显像剂的开发中起主要作用，正电子发射断层显像（PET）是一种非侵入性成像方式，描述了放射性化合物在人体中的生物分布。最近，我们报道了一种利用氟硅烷（称为SiFA化合物）的18 F– 19 F同位素快速交换将氟18引入一系列有机分子的新方法。在这里，我们希望报告第一带电SIFA分子N-（4-（二-标记叔-butylfluorosilyl）苄基）-2-羟基-N，N-二甲基乙基溴化铵（思凡+溴-）作为开发基于SiFA的降低亲脂性的修复基团用于生物分子标记的先导化合物。为[合成温和条件18 F]思凡+溴-盒已被开发利用简单的C-18的固相和一个简单的纯化过程屈服[ 18 F]思凡+溴-在34％的放射化学产率（非衰变校正）在40分钟内。进行了一系列动力学实验，这些实验显示出较高的同位素交换速率常数。低活化能（15.7 kcal / mol）和大指数前因子（7
• Synthesis of 3-chloro-6-((4-(di-tert-butyl[¹⁸F]fluorosilyl)-benzyl)oxy)-1,2,4,5-tetrazine ([¹⁸F]SiFA-OTz) for rapid tetrazine-based¹⁸F-radiolabeling
  作者：Jun Zhu、Stephen Li、Carmen Wängler、Björn Wängler、R. Bruce Lennox、Ralf Schirrmacher

  DOI：10.1039/c5cc03623b

  日期：——

  [¹⁸F]-SiFA-OTz was synthesized within 25 min with a radiochemical yield of 78 ± 5% and can quantitatively react with strained dienophiles.

  [¹⁸F]-SiFA-OTz在25分钟内合成，放射化学收率为78±5％，并且可以与应变二烯亲受体定量反应。
• <i>para</i>-Functionalized Aryl-di-<i>tert</i>-butylfluorosilanes as Potential Labeling Synthons for¹⁸F Radiopharmaceuticals
  作者：Ljuba Iovkova、Björn Wängler、Esther Schirrmacher、Ralf Schirrmacher、Gabriele Quandt、Guido Boening、Markus Schürmann、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1002/chem.200802266

  日期：2009.2.16

  es, p‐(tBu2FSi)C6H4X (X=functional group), have been made available and broaden the spectrum of silicon‐based 18F acceptors (SiFAs) for potential PET applications. For example, the [18F]maleimido derivative 1 has been employed for the synthesis of [18F]1‐ labeled rat serum albumin (RSA), the applicability of which for PET has been verified by in vivo experiments.

  广谱：新型对位官能化的芳基-二叔丁基氟硅烷p-（t Bu 2 FSi）C 6 H 4 X（X =官能团）已经面世，并拓宽了硅基18 F受体的范围（SiFA）用于潜在的PET应用。例如，[ 18 F]马来酰亚胺衍生物1已用于[ 18 F] 1-标记的大鼠血清白蛋白（RSA）的合成，其在PET中的适用性已通过体内实验得到验证。