methyl (R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-propanoate | 112896-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-propanoate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophan methyl ester；2'-bromo-N^α-t-BOC-D-abrine methyl ester；methyl (2R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 112896-88-5
• 化学式: C₁₈H₂₃BrN₂O₄
• 分子量: 411.296
• InChiKey: QYFFPSHTFQLFIL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-propanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 1-羟基苯并三唑 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2S,4E,6R,8S)-8-hydroxy-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-tert-butyldimethylsilyl-(R)-β-tyrosine ρ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Novel Cyclodepsipeptides. A Total Synthesis of (+)-Jasplakinolide (Jaspamide)

  摘要：

  Diastereocontrolled total synthesis of (+)-jasplakinolide (1) has been accomplished via coupling of the tetrapropionate-derived segment (9) with the tripeptide (10) followed by trichlorobenzoyl chloride-mediated macrolactonization.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)52
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)propanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到methyl (R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Jaspamide Based on 1,2-Metallate Rearrangements of α-Heteroalkenylmetal Derivatives

  摘要：

  由三肽片段 4 和 (2S,4E,6R,8S)-8-苯甲酰氧基-2,4,6-三甲基壬-4-烯酸 (3) 合成了海洋环肽 Jaspamide (Jasplakinolide)。三肽片段是由δ-酪氨酸衍生物 6、Boc-2-溴肾上腺素（8）和丙氨酸制备而成。δ-酪氨酸衍生物 6 是通过对羟基肉桂酸甲酯的不对称共轭胺化反应制备的。溴苦参碱衍生物 8 由色氨酸制备。合成多酮片段 3 的关键步骤包括金属化二氢吡喃和金属化烯醇氨基甲酸酯衍生物的 1,2-金属化重排。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3870

文献信息

• A practical synthesis of the peptide part of jaspamide (jasplakinolide), a cyclodepsipeptide from a marine sponge
  作者：Shinji Kato、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82374-6

  日期：1988.1

  (S)-Alanyl-(R)-2-bromoabryl-(R)-β-tyrosine found in jaspamide(1) was conveniently synthesized as its protected derivative 2 in good yield.

  在jaspamide（1）中发现的（S）-丙氨酰基-（R）-2-溴芳基-（R）-β-酪氨酸以高收率方便地合成为其受保护的衍生物2。
• Convergent, enantiospecific total synthesis of the novel cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide (jaspamide)
  作者：Paul A. Grieco、Yung Son. Hon、Arturo. Perez-Medrano

  DOI：10.1021/ja00213a050

  日期：1988.3
• GRIECO, PAUL A.;HON, YUNG SON;PEREZ-MEDRANO, ARTURO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1630-1631
  作者：GRIECO, PAUL A.、HON, YUNG SON、PEREZ-MEDRANO, ARTURO

  DOI：——

  日期：——
• KATO, SHINJI;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6465-6466
  作者：KATO, SHINJI、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——