β-benzyl-β-hydroxy-γ-butyrolactone | 1218947-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-benzyl-β-hydroxy-γ-butyrolactone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1218947-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OIGCVHADIDXOQZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutane-1,2-diol 在 platinum on carbon 、 碳酸氢钠 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到β-benzyl-β-hydroxy-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  α-和β-苄基羟基-γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  在此，我们描述了一种新的 α-苄基-α-羟基-γ-丁内酯的不对称合成，它是一种新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的核心构件，在过渡态模拟物中含有叔醇。也可以从普通中间体立即获得 γ-苄基-β-羟基-γ-丁内酯。两种内酯本身都是有用的组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218529