2-methyl-2,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine | 1176196-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-methyl-2,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• CAS: 1176196-45-4
• 化学式: C₂₄H₁₈F₆N₂
• 分子量: 448.411
• InChiKey: YLASMKPBVDJMCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine 在 4-hydroxy-2,6-diphenyl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 diallyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 、 、 (2S,4S)-2-methyl-2,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine 、 (2S,4R)-2-methyl-2,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic asymmetric transfer hydrogenation of racemic 2,4-diaryl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]diazepines catalyzed by chiral phosphoric acids

  摘要：

  Dynamic kinetic Transfer hydrogenation reaction of 2-methyl-2,4-diaryl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]diazepines, using phosphoric acids as catalysts and Hantzsch ester as hydride source, has been studied. A 3,3'-H8-binol derived phosphoric acid has been identified the optimal chiral catalyst for this transformation, affording 1,3-diamine derivatives with up to 8/1 dr, 86% ee and 94% ee for the major and minor diastereomers, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.039
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 邻苯二胺 在 silica sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-methyl-2,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下可重复使用的多相二氧化硅硫酸催化剂绿色合成1,5-苯二氮卓类药物及其抗白血病活性

  摘要：

  1,5-苯并二氮杂卓衍生物很容易由邻苯二胺和含有 α-氢原子的酮通过简单的环缩合，通过有效的非均相二氧化硅硫酸催化剂促进的 sp3 CH 活化来组装。该方案的显着特点是生态友好、收率高、后处理简单、催化剂可重复使用、反应时间短、原子经济性高和无溶剂条件。选择这些苯二氮卓类药物来评估针对不同白血病细胞系的抗增殖活性。在所研究的化合物中，3g 是针对所有测试的细胞系的最佳抗增殖剂。此外，目前的初步分析表明，化合物 3g 磷酸化 ERK1/2 并诱导 K562 细胞中 G1 期阻滞

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23103