1-Deuterio-3,5-dicarbethoxy-1,4-dihydro-2,6-lutidin | 25894-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-Deuterio-3,5-dicarbethoxy-1,4-dihydro-2,6-lutidin
• 英文别名: diethyl 1-deuterio-2,6-dimethyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 25894-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 254.29
• InChiKey: LJXTYJXBORAIHX-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Deuterio-3,5-dicarbethoxy-1,4-dihydro-2,6-lutidin 在 [Pt(II)(substituted terpyridyl)]ClO₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Hydrogen Production from Hantzsch 1,4-Dihydropyridines by Platinum(II) Terpyridyl Complexes in Homogeneous Solution

  摘要：

  1,4-Dihydropyridines have been photocatalytically oxidized to pyridines by platinum(II) terpyridyl complexes with the generation of hydrogen in homogeneous solution. The hydrogen production proceeds in quantitative yield and with great catalytic turnover.

  DOI：

  10.1021/ja037631o
• 作为产物：
  描述：

  二氢吡啶 在 氘代甲醇 作用下， 以235 mg的产率得到1-Deuterio-3,5-dicarbethoxy-1,4-dihydro-2,6-lutidin
  参考文献：
  名称：

  光辅助钴催化烯烃加氢二聚直接合成己二酸酯和己二腈

  摘要：

  这项工作揭示了一种可见光诱导的钴催化尾对尾加氢二聚活性烯烃到 1,4-双官能丁烷，为尼龙 6,6 的重要工业中间体提供了一般途径。该协议对环境温度下的各种活化烯烃非常有效，利用 hantzsch 酯作为可回收的双电子和双质子供体，辅以催化量的碱作为质子穿梭。

  DOI：

  10.1002/chem.202201442
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl cyclopentanecarboxylate 、 2-(4-溴苯基)-2-重氮基乙酸乙酯 在 rose bengal 、 1-Deuterio-3,5-dicarbethoxy-1,4-dihydro-2,6-lutidin 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到ethyl (Z)-2-(4-bromophenyl)-2-(2-cyclopentylhydrazinylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酸酯与烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的光氧化还原脱羧C（sp3）–N偶联，用于功能化N-烷基Hy的多样化合成

  摘要：

  本文中，我们报道了一种无金属的光催化偶联反应，用于由α-重氮乙酸酯和N-烷基羟基邻苯二甲酰亚胺酯合成结构和功能多样的N-烷基。通过使用玫瑰红作为光催化剂并用黄色LED照射，合成了60多个N-烷基。荧光猝灭分析和氘掺入实验表明，汉茨酯既是电子供体，又是反应的质子源。该策略为常规上难以接近的富含C（sp 3）的N-烷基提供了简单的逆合成断开。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03020

文献信息

• Π–Π Stacking Complex Induces Three‐Component Coupling Reactions To Synthesize Functionalized Amines
  作者：Tong Zhang、Jaro Vanderghinste、Andrea Guidetti、Sabine Van Doorslaer、Giovanni Barcaro、Susanna Monti、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/anie.202212083

  日期：2022.12.5

  A novel visible-light-induced reaction for the reductive generation of synthetically important α-amino radicals proceeds via a π-π stacked ionic complex. Multiple π interactions stabilize the reactive intermediate, and neither a photocatalyst nor an initiator are required. This synthetic pathway enabled the synthesis of complex functionalized amines in high yield.

  一种新颖的可见光诱导反应通过 π-π 堆叠离子复合物进行还原生成具有重要合成意义的 α-氨基自由基。多个 π 相互作用稳定了反应中间体，并且不需要光催化剂和引发剂。这种合成途径能够以高产率合成复杂的功能化胺。
• FUSNIMI MAKOTO; BABA NAOMISNI; ODA JUNISNI; INOUUE YUZO, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 1980, 58, NO 3, 357-365
  作者：FUSNIMI MAKOTO、 BABA NAOMISNI、 ODA JUNISNI、 INOUUE YUZO

  DOI：——

  日期：——