(Z)-3-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-ylmethylene)phthalide | 147454-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-ylmethylene)phthalide
• 英文别名: (3Z)-3-[(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)methylene]isobenzofuran-1-one；(3Z)-3-[(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 147454-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: CMNMPKRDOUHXQU-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-ylmethylene)phthalide 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到3-(uracil-5-ylmethylene)phthalide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed heteroannulation with terminal alkynes: synthesis of phthalides 1

  摘要：

  钯-铜催化的o-碘苯甲酸3与末端炔烃4-18的杂环化反应主要合成得到(Z)-3-烷亚基苯并呋喃19-33。在某些情况下，也会观察到异香豆素34-37的形成。

  DOI：

  10.1039/a705450e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 (2,4-dimethoxy-5-pyrimidinyl) acetylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (Z)-3-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-ylmethylene)phthalide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phthalides through palladium-catalysed heteroannulation of acetylenic compounds

  摘要：

  邻碘苯甲酸与各种乙炔化合物在钯催化剂的存在下反应，主要生成酞烯 [1-(3H)异苯并呋喃-3-酮]，少量生成异香豆素。

  DOI：

  10.1039/c39930000086