(2S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-((E)-Dec-2-enyl)-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-phenyl-[1,3]dioxane | 866415-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-((E)-Dec-2-enyl)-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-phenyl-[1,3]dioxane
• CAS: 866415-92-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: KZPNGZUSPUDZEP-YLSALNBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-((E)-Dec-2-enyl)-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-phenyl-[1,3]dioxane 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硼 、 TEA 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2S,3R,6S)-2-decyl-3-(methoxymethoxy)-6-[(2S,5R)-5-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]oxolan-2-yl]oxane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin

  摘要：

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.148
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexane-1,3,6-triol 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-((E)-Dec-2-enyl)-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin

  摘要：

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.148