3-chloro-5-methoxy-3-methylindolin-2-one | 883976-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-methoxy-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-5-methoxy-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-chloro-5-methoxy-3-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 883976-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: MROQVMBDYGQCJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-methoxy-3-methylindolin-2-one 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的HIV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟吲哚作为P2'-配体。

  摘要：

  基于与HIV-1蛋白酶结合的抑制剂2（TMC-114）的X射线晶体结构，设计和合成了一系列新颖的羟吲哚衍生的HIV-1蛋白酶抑制剂。已经研究了取代基，螺环和环尺寸的影响。许多抑制剂表现出对HIV蛋白酶的低纳摩尔抑制力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.011
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-5-methoxy-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的HIV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟吲哚作为P2'-配体。

  摘要：

  基于与HIV-1蛋白酶结合的抑制剂2（TMC-114）的X射线晶体结构，设计和合成了一系列新颖的羟吲哚衍生的HIV-1蛋白酶抑制剂。已经研究了取代基，螺环和环尺寸的影响。许多抑制剂表现出对HIV蛋白酶的低纳摩尔抑制力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.011

文献信息

• A direct and efficient 3-halooxidation of indoles using DMSO as oxygen source
  作者：Tao Zheng、Zhiqun Li、Yuling Luo、Jingjie Zhang、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133274

  日期：2023.3

  3-halooxidation of indoles using DMSO as the oxygen source and NXS (X = Br, Cl) the halo source. This protocol features broad substrate scope and good to excellent yields, thus rendering it as a highly versatile, straightforward, and atom-economical alternative prior to the previously reported methods, which possess their capability to undergo the SN1 substitution of a highly reactive electrophilic o-azaxylylene

  在这里，我们开发了一种直接有效的协议，用于使用 DMSO 作为氧源和 NXS（X = Br，Cl）作为晕源对吲哚进行 3-卤氧化。该协议具有广泛的底物范围和优良的产量，因此使其成为一种高度通用、直接且原子经济的替代方案，优于先前报道的方法，这些方法具有进行高反应性亲电子物质的 S N 1 取代的能力o -azaxylene中间体生成3, 3-二取代羟吲哚。