ethyl (E)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-dec-2-enoate | 518991-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-dec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2E,6E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydeca-2,6-dienoate
• CAS: 518991-50-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: OYHSRQTVZVKSFZ-MZRBSKCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-dec-2-enoate 在 哌啶 、 lithium hydroxide 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 10-tert-butyldimethylsilyloxy-3-mercapto-dec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(7-hydroxyhept-3-enyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide, a core functionality of antibiotic leinamycin

  摘要：

  5-(7-Hydroxyhept-3-enyl)- 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 1 possessing both the 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide five-membered ring and the double bond at the gamma position of the heterocycle, characteristic of the antibiotic leinamycin, was synthesized. In addition, the activated ester form of 1 was prepared that may be useful for coupling 1 to certain DNA-binding agents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01600-9
• 作为产物：
  描述：

  8-tert-butyldimethylsilyloxy-oct-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 5A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl (E)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-dec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(7-hydroxyhept-3-enyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide, a core functionality of antibiotic leinamycin

  摘要：

  5-(7-Hydroxyhept-3-enyl)- 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 1 possessing both the 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide five-membered ring and the double bond at the gamma position of the heterocycle, characteristic of the antibiotic leinamycin, was synthesized. In addition, the activated ester form of 1 was prepared that may be useful for coupling 1 to certain DNA-binding agents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01600-9