2-{(2R,6S)-6-[(2R,4R,5S)-7-((2S,6R)-6-Allyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-5-methyl-heptyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methyl-propionic acid benzyl ester | 851594-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(2R,6S)-6-[(2R,4R,5S)-7-((2S,6R)-6-Allyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-5-methyl-heptyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methyl-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[(2R,6S)-6-[(2R,4R,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-methyl-7-[(2S,6R)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]heptyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 851594-70-2
• 化学式: C₃₈H₆₄O₆Si
• 分子量: 645.008
• InChiKey: KTKZYACHOCGMKQ-DBHCQMSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2R,6S)-6-[(2R,4R,5S)-7-((2S,6R)-6-Allyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-5-methyl-heptyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methyl-propionic acid benzyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 palladium dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三(2-呋喃基)膦 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 5-(2-oxopropyl)-2-phenylbenzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过光化学酰化合成功能化的水杨酸酯和酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462577
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2R,6S)-6-[(4R,5S)-7-((2S,6R)-6-Allyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-hydroxy-5-methyl-2-oxo-heptyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methyl-propionic acid benzyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{(2R,6S)-6-[(2R,4R,5S)-7-((2S,6R)-6-Allyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-5-methyl-heptyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  yWe describe a highly convergent synthetic approach to the natural product (+)-SCH 351448 (1)-a hexane-soluble heptacoordinate monosodium salt of a C-2-symmetrical macrocyclic dilactone. Our approach implements a photochemical acylation as the key step to combine two nearly identical but orthogonal C1-C29 fragments, followed by a base-induced intramolecular acylation and deprotection to yield the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol0510769