5-(3'-trifluoroacetamidoallyl)-2'-deoxyuridine | 96102-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3'-trifluoroacetamidoallyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enyl]acetamide
• CAS: 96102-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃N₃O₆
• 分子量: 379.293
• InChiKey: MBPYSSRDTGXWJD-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3'-trifluoroacetamidoallyl)-2'-deoxyuridine 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-[(2S,4R)-N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-4-(3’-carbamidopropanoyl)aminopyrrolidineallyl]-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-3’-O-acetyl-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  包括脯氨酸，尿素或磺酰胺基团的脱氧核苷三磷酸的合成及其将聚合酶掺入DNA中

  摘要：

  为了扩大在体外选择的背景下可用于DNA序列的化学阵列，我在此提出了五个含有能够进行有机催化的侧链的核苷三磷酸类似物的合成。合成过程涉及偶联含L-脯氨酸的残基（dU t P TP和dU c P TP），二肽（dU FP TP），尿素衍生物（dU Bpu TP）和磺酰胺残基（dU Bs TP）生成适当保护的普通中间体，然后进行三磷酸化。这些改性的dNTP被证明是用于通（优基板外型- ）和的PwoDNA聚合酶以及大肠杆菌DNA聚合酶I的Klenow片段，尽管它们仅是9° N m聚合酶可接受的底物。除了dU Bpu TP外，所有修饰的dNTPs都可以通过聚合酶链反应（PCR）轻松地整合到DNA中。修饰的寡核苷酸有效地用作PCR模板，以再生未修饰的DNA。热变性实验表明，这些修饰在主凹槽中是可以容忍的。总体而言，这些经过大量修改的dNTP是SELEX的出色候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201201662
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-2,2,2-三氟乙酰胺 、 5-(chloromercuri)-2'-deoxyuridine 在 lithium tetrachloropalladate sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(3'-trifluoroacetamidoallyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] A SYSTEM FOR DELIVERING THERAPEUTIC AGENTS INTO LIVING CELLS AND CELL NUCLEI
  [FR] SYSTEME POUR INTRODUIRE DES AGENTS THERAPEUTIQUES DANS DES CELLULES VIVANTES ET NOYAUX DE CELLULE

  摘要：

  公开号：

  WO2006010084A3

文献信息

• Pd–imidate complexes as recyclable catalysts for the synthesis of C5-alkenylated pyrimidine nucleosides via Heck cross-coupling reaction
  作者：Ajaykumar V. Ardhapure、Yogesh S. Sanghvi、Anant R. Kapdi、Joaquín García、Gregorio Sanchez、Pedro Lozano、J. Luis Serrano

  DOI：10.1039/c5ra01461a

  日期：——

  Pd–imidate complexes as recyclable catalysts for Heck alkenylation of pyrimidine nucleosides. Pd–imidate complexes have been employed as efficient catalysts for the Heck alkenylation of unprotected 5-iodo-2′-deoxyuridine in acetonitrile.

  Pd-咪唑酮配合物作为可回收催化剂用于吡咯嘧啶核苷的Heck烯基化反应。Pd-咪唑酮配合物已被应用作为在乙腈中对未保护的5-碘-2'-脱氧尿嘧啶进行Heck烯基化反应的高效催化剂。
• Functionalized pyrimidine nucleosides and nucleotides and DNA's incorporating same
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06175001B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  Modified pyrimidine nucleotides derivatized at C5 to contain a functional group that mimics the property of a naturally occurring amino acid residues are provided. DNA molecules containing the modified nucleotides are also provided.

  对C5进行修饰的嘧啶核苷酸，含有模拟天然氨基酸残基性质的功能基团。同时提供含有修改核苷酸的DNA分子。
• Enzymatic DNA molecules that contain modified nucleotides
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06110462A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  The present invention discloses catalytic or enzymatic DNA molecules that contain a modified nucleotide and that are capable of cleaving nucleic acid sequences or molecules, particularly RNA, in a site-specific manner, as well as compositions including same. Methods of making and using the disclosed enzymes and compositions are also disclosed.

  本发明揭示了包含修改核苷酸的催化或酶促DNA分子，能够以位点特异性的方式切割核酸序列或分子，特别是RNA，以及包括这些分子的组合物。还揭示了制备和使用所述酶和组合物的方法。
• The “Corey's Reagent,” 3,5-di-tert-butyl-1,2-Benzoquinone, as a Modifying Agent in the Synthesis of Fluorescent and Double-Headed Nucleosides
  作者：Victor A. Timoshchuk、Richard I. Hogrefe

  DOI：10.1080/15257770903044598

  日期：2009.8.11

  A new method for the synthesis of fluorescent nucleosides has been developed. It has been shown that a reaction of benzoquinone with aminopropenyl group at C-5-position of 2'-deoxyuridine or 2'-deoxycytidine and aminopropynyl group at the C-7-position of 8-aza-7-deazaadenosine under extremely mild conditions affords conjugated benzoxazole derivatives of nucleosides, which possess strong fluorescent properties. In a similar reaction 5'-amino-5'-deoxy-nucleosides form double-headed nucleoside derivatives with benzoxazole attached at C-4'-position.
• [EN] CLEAVABLE CYCLIC LOOP NUCLEOTIDES FOR NANOPORE SEQUENCING<br/>[FR] NUCLÉOTIDES À BOUCLE CYCLIQUE CLIVABLES POUR SÉQUENÇAGE DE NANOPORES
  申请人：[en]ILLUMINA, INC.

  公开号：WO2023215506A1

  公开（公告）日：2023-11-09

  In one aspect, the disclosed technology relates to nanopore sequencing with a polynucleotide comprising a plurality of nucleotides, wherein each nucleotide comprises a linker construct between two positions of the nucleotide, wherein the linker construct optionally comprises a reporter moiety corresponding to the identity of the nucleotide, and wherein the linker construct is a part of the cleavable cyclic loop nucleotide comprising a cleavable site. In some embodiments, the nucleotides further comprise arresting constructs for slowing or halting the polynucleotide translocation through a nanopore.