4-羟基-2-甲基-1,3-环戊烷二酮 | 4800-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-2-甲基-1,3-环戊烷二酮
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-methyl-cyclopentan-1,3-dion
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-methyl-1,3-cyclopentanedione；4-hydroxy-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 4800-04-8
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: ZUCRRTGOGZNGBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基-1,3-环戊烷二酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,5S)-5-{2-[6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-ethyl}-5-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Estrone via Estriol Dimethyl Ether

  摘要：

  用 Meerwein-Ponndorf 还原 3-甲氧基-8，14-雌甾-1，3，5 (10)，9，15-戊烯-14，17-二酮（III），得到 rac-17α- 和 17β- 羟基-3-甲氧基-8，14-雌甾-1，3，5 (10)，9，15-戊烯-14-酮的混合物（XI 和 XII）。XII 的 17β 苯甲酸酯环化后得到 3，16α-二甲氧基雌甾-1，3，5 (10)，8，14-戊烯-17β-醇 17-苯甲酸酯（XV），进一步转化为 rac-estrone （XXT）。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.697
• 作为产物：
  描述：

  2.6-Dihydroxy-3-methyl-benzochinon 生成 4-羟基-2-甲基-1,3-环戊烷二酮
  参考文献：
  名称：

  羟基醌的化学。第四部分 2,6-二羟基苯醌与碱的反应

  摘要：

  已表明C-烷基化的2，6-二羟基-苯醌的碱降解涉及苯甲酸重排，随后使所得的羟基二氧代环戊烷羧酸脱羧，得到相应的4-羟基环戊烷-1，3-二酮。报告了反应的动力学数据。

  DOI：

  10.1039/j39670002408

文献信息

• The Hydrogenation of 3-Methylcyclopentane-1,2,4-trione¹
  作者：Milton Orchin、Lewis W. Butz

  DOI：10.1021/ja01252a010

  日期：1943.12
• Panouse; Sannie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1036
  作者：Panouse、Sannie

  DOI：——

  日期：——
• Vandewalle,M.; Compernolle,F., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1966, vol. 75, p. 349 - 357
  作者：Vandewalle,M.、Compernolle,F.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of hydroxy-quinones. Part IV. The reaction of 2,6-dihydroxy-benzoquinones with alkali
  作者：John F. Corbett

  DOI：10.1039/j39670002408

  日期：——

  The alkaline degradation of C-alkylated 2,6-dihydroxy-benzoquinones has been shown to involve a benzilic acid rearrangement, followed by decarboxylation of the resulting hydroxydioxocyclopentanecarboxylic acid to give a corresponding 4-hydroxycyclopentane-1,3-dione. Kinetic data for the reaction are reported.

  已表明C-烷基化的2，6-二羟基-苯醌的碱降解涉及苯甲酸重排，随后使所得的羟基二氧代环戊烷羧酸脱羧，得到相应的4-羟基环戊烷-1，3-二酮。报告了反应的动力学数据。
• Total Synthesis of Estrone via Estriol Dimethyl Ether
  作者：TSUNEHIKO ASAKO、KENTARO HIRAGA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.21.697

  日期：——

  Meerwein-Ponndorf reduction of 3-methoxy-8, 14-secoestra-1, 3, 5 (10), 9, 15-pentaene-14, 17-dione (III) yielded a mixture of rac-17α- and 17β-hydroxy-3-methoxy-8, 14-secoestra-1, 3, 5 (10), 9, 15-pentaen-14-one (XI and XII). Cyclization of 17β-benzoate of XII gave 3, 16α-dimethoxy estra-1, 3, 5 (10), 8, 14-pentaen-17β-ol 17-benzoate (XV), which was further transformed to rac-estrone (XXT).

  用 Meerwein-Ponndorf 还原 3-甲氧基-8，14-雌甾-1，3，5 (10)，9，15-戊烯-14，17-二酮（III），得到 rac-17α- 和 17β- 羟基-3-甲氧基-8，14-雌甾-1，3，5 (10)，9，15-戊烯-14-酮的混合物（XI 和 XII）。XII 的 17β 苯甲酸酯环化后得到 3，16α-二甲氧基雌甾-1，3，5 (10)，8，14-戊烯-17β-醇 17-苯甲酸酯（XV），进一步转化为 rac-estrone （XXT）。