[1-(2-methylallyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid methyl ester | 945611-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(2-methylallyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[1-(2-methylprop-2-enyl)indol-3-yl]acetate
• CAS: 945611-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: LDJSYPIQPZVTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-methylallyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid methyl ester 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 Methyl 2-(7-methyl-6,7-dihydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  4-Indolylbutanals from rhodium-catalyzed hydroformylation of allylindoles as precursors of benzofused indolizines

  摘要：

  New 4-indolylbutanals have been prepared via a rhodium-catalyzed hydroformylation of differently substituted N-allylindoles. The aldehydes bearing an electron-donating group on the indole nucleus 3-position can evolve into benzofused indolizines via a one pot intramolecular cyclodehydration. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.076
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [1-(2-methylallyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4‐(Indol‐1‐yl)butanals via Rhodium‐Catalyzed Hydroformylation of 1‐Allylindoles

  摘要：

  The rhodium-catalyzed hydroformylation of new 1-(beta-methallyl) indoles la-a carried out with Rh-4 (CO)(12) as the catalyst precursor, at 100 atm total pressure and 100 degrees C, produces the 4-(indol-l-yl)-3-methylbutanals 2a-e as the sole products in high yields. The synthesized 4-indolylbutanals are stable under the adopted conditions and are isolated and characterized here for the first time. The preparation of the starting l-allylindoles is described too.

  DOI：

  10.1080/00397910701199193