2-(3-chloropropyl)-7,10,11-trimethoxy-2H-2-azatriphenylen-1-one | 1095552-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-7,10,11-trimethoxy-2H-2-azatriphenylen-1-one
• CAS: 1095552-59-2
• 化学式: C₂₃H₂₂ClNO₄
• 分子量: 411.885
• InChiKey: QBGDEGVBSRZJTF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-7,10,11-trimethoxy-2H-2-azatriphenylen-1-one 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  菲吲哚里西啶生物碱 (+/-)-antofine、(+/-)-deoxypergularinine 及其脱氢同源物的全合成及其细胞毒活性的评估。

  摘要：

  由于其有限的天然丰度和显着的生化效应，我们从相应的合成生物碱 (+/-)-安托芬 (1a)、(+/-)-脱氧泛碱 (1b) 及其脱氢同源物 (2 和 3) 开始菲-9-甲醛。我们还评估了它们的体外细胞毒活性。化合物 1a 和 1b 显示出对各种人类肿瘤细胞系的显着效力，包括一种耐药变体，EC(50) 值范围从 0.16 到 16ng/mL。还确定了这些生物碱及其一些合成中间体的构效关系。菲和吲哚里西啶这两个主要部分之间的非平面结构在菲并吲哚里西啶的细胞毒活性中起着至关重要的作用。增加吲哚里西啶部分的平面度和刚性显着降低了效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.032
• 作为产物：
  描述：

  7,10,11-trimethoxy-2H-2-azatriphenylen-1-one 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72.2%的产率得到2-(3-chloropropyl)-7,10,11-trimethoxy-2H-2-azatriphenylen-1-one
  参考文献：
  名称：

  菲吲哚里西啶生物碱 (+/-)-antofine、(+/-)-deoxypergularinine 及其脱氢同源物的全合成及其细胞毒活性的评估。

  摘要：

  由于其有限的天然丰度和显着的生化效应，我们从相应的合成生物碱 (+/-)-安托芬 (1a)、(+/-)-脱氧泛碱 (1b) 及其脱氢同源物 (2 和 3) 开始菲-9-甲醛。我们还评估了它们的体外细胞毒活性。化合物 1a 和 1b 显示出对各种人类肿瘤细胞系的显着效力，包括一种耐药变体，EC(50) 值范围从 0.16 到 16ng/mL。还确定了这些生物碱及其一些合成中间体的构效关系。菲和吲哚里西啶这两个主要部分之间的非平面结构在菲并吲哚里西啶的细胞毒活性中起着至关重要的作用。增加吲哚里西啶部分的平面度和刚性显着降低了效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.032