3'-O-(t-butyldimethylsilyloxyamino)carbonyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,2'-anhydrouridine | 175013-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-(t-butyldimethylsilyloxyamino)carbonyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,2'-anhydrouridine
• 英文别名: [(2R,4R,5R,6S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-5-yl] N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycarbamate
• CAS: 175013-47-5
• 化学式: C₃₂H₄₃N₃O₇Si₂
• 分子量: 637.88
• InChiKey: AORBWTOXDPVRRW-AOGFTHLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(t-butyldimethylsilyloxyamino)carbonyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,2'-anhydrouridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到1-[(3aR,4R,6R,6aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过2,2'-脱水尿苷衍生物的分子内功能化的新型核苷

  摘要：

  描述了通过2'-位的3'-羟基定向分子内亲核取代衍生自2,2'-脱水尿苷的新型核糖核苷类似物。该方法通常可以在非常温和的反应条件下，对2'-位进行高效，区域和立体选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00227-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3'-O-(t-butyldimethylsilyloxyamino)carbonyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,2'-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-2'- alkoxylaminouridines：通过2,2'- O-脱水尿苷的分子内亲核开环制备的新型2'-取代的尿苷

  摘要：

  天然和非天然修饰的核苷和核苷酸在生物学，医学和生物医学研究工具中都起着重要作用。本文报道的是开发用于在尿苷核苷的2'-位立体和区域特异性引入结构修饰的合成方法的应用。一类新的修饰核苷，即2'-烷氧基氨基-2'-脱氧尿苷，是通过将3'-拴链的烷氧基氨基甲酸酯亲核体分子内亲核加成到2'-位置，并同时打开2,2'-脱水尿苷来制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00870-8