Piv-Phe-His-OH | 102522-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Piv-Phe-His-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 102522-55-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₄
• 分子量: 386.451
• InChiKey: OOJVIVDEHBVEKQ-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  781.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124.18
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-amino-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-hydroxy-7-methyl-2-propan-2-yloctanamide 、 Piv-Phe-His-OH 生成 (2S,4S,5S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-5-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-hydroxy-7-methyl-2-propan-2-yloctanamide
  参考文献：
  名称：

  BUHLMAYER, PETER;CASELLI, ANTHONY;FUHRER, WALTER;GOSCHKE, RICHARD;RASETTI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1839-1846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 Piv-Phe-His-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of some transition-state inhibitors of human renin

  摘要：

  A series of renin inhibitors containing the dipeptide transition state mimics (2S,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-2-isopropyl-7-methyloctanoic acid (Leu (OH)/Val) and (2S,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-2-isopropyl-6-cyclohexylhexanoic acid (CHa /(OH)/Val) was prepared. A structure-activity study with Boc-Phe-His-Leu (OH)/Val-Ile-His-NH2 (8a) as starting material led to N-[(2S)-2-[(tert-butylsulfonyl)methyl]-3-phenylpropionyl]-His-Cha (OH)/ Val- NHC4H9-n (8i) which has the length of a tetrapeptide and contains only one natural amino acid. Compound 8i had an IC50 of 2 x 10(-9) M against human renin and showed high enzyme specificity; IC50 values against the related aspartic proteinases pepsin and cathepsin D were (8 x 10(-6) and 3 x 10(-6) M, respectively). In salt-depleted marmosets, 8i inhibited plasma renin activity PRA and lowered blood pressure for up to 2 h after oral administration of a dose of 10 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00117a027