4-羟基-2-甲基-丁酸 | 81381-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基-2-甲基-丁酸
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methylbutanoic acid
• 英文别名: 2-methyl-γ-hydroxybutyric acid；4-Hydroxy-2-methyl-buttersaeure；4-hydroxy-2-methyl-butyric acid；2-Methyl-butanol-(4)-saeure-(1)；γ-Oxy-α-methyl-buttersaeure；δ-Oxy-butan-β-carbonsaeure
• CAS: 81381-89-7
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: JYTYEGKJKIXWOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基-丁酸 在 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的sp 3 C H键的分子内O-官能化统一合成环醚或内酯

  摘要：

  已经开发了通过使用二齿指导基团从羧酸或醇开始的Pd催化的C（sp 3）H活化和分子内C O官能化来合成内酯或环状醚的一般方法。具有伯羟基和仲羟基的底物都可以进行此反应，以产生相应的环状醚。此外，通过使用该反应，可以制备具有富电子基团或缺乏电子基团的异苯并呋喃-1（3 H）-酮以及脂肪族内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.086
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁二酸 在 盐酸 、 sodium amalgam 、 乙醚 、 乙酰氯 作用下， 生成 4-羟基-2-甲基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Fichter; Herbrand, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonylation of diols and their ethers and esters with ruthenium catalysts: synthesis of lactones and hydroxyacids ethers and esters
  作者：G. Braca、G. Sbrana、A.M.Raspolli Galleti、S. Berti

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99462-2

  日期：1988.3

  temperature of 200°C and CO pressure of 10-20 MPa. The reaction in the case of 1,3-propanediol gives γ-butyrolactone, with a selectivity of 60-% . Side reactions of homologation to 1,4-butanediol derivatives and hydrogenolysis to n-propyl derivatives by H2 produced by the water gas shift reaction (WGSR) also occur, together with acid-catalyzed dehydration to give linear polypropylene glycols, α,ω-diols

  可以在200°C的温度下，在羰基碘化钌[Ru（CO）3 I 3 ] - /烷基或金属碘化物的存在下，将二醇及其甲酸或乙酸酯羰基化，以生成内酯或相应的醚羟基酸酯。C和CO压力为10-20 MPa。在1，3-丙二醇的情况下，反应产生选择性为60％的γ-丁内酯。还发生了由水煤气变换反应（WGSR）产生的H 2与Hg合成为1,4-丁二醇衍生物和氢解为正丙基衍生物的副反应，以及酸催化的脱水反应，生成线性聚丙二醇α，ω-链中具有3个以上碳原子的二醇优先提供羟基酸酯和醚。
• Bentley; Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1896, vol. 69, p. 175
  作者：Bentley、Haworth、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Marburg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 294, p. 125 Anm.
  作者：Marburg

  DOI：——

  日期：——
• Aqueous-phase hydrogenation of biomass-derived itaconic acid to methyl-γ-butyrolactone over Pd/C catalysts: Effect of pretreatments of active carbon
  作者：Sha Li、Xicheng Wang、Xiaoran Liu、Guoqiang Xu、Sheng Han、Xindong Mu

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.12.017

  日期：2015.2

  The effect of active carbon pretreatment on the catalytic performance of Pd/C catalysts in the hydrogenation of itaconic acid was studied. The catalysts were prepared by deposition-precipitation and characterized by XRD, BET, NH3-TPD, TEM and FT-IR. Due to the modification of the surface functional groups, surface structure and surface acidities of active carbon via pretreatment, the Pd/C catalysts showed varied catalytic performances. High dispersion and uniform particles were conducive to the excellent activity of Pd/C catalyst with support copretreated with HNO3 and NaClO, which exhibited 89.5% selectivity towards methyl-gamma-butyrolactone at 180 degrees C, 4 MPa H-2 for 20 h. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The Kinetics of Esterification and of Catalytic Hydrogenation of the Furoic and Furanacetic Acids
  作者：Hilton A. Smith、James B. Conley、W. Holmes King

  DOI：10.1021/ja01154a040

  日期：1951.10