2-<<3-<2,3-dihydro-5-(benzyloxy)-2-(2-phenylethyl)benzofuran-6-yl>propyl>thio>benzothiazole | 139201-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-<<3-<2,3-dihydro-5-(benzyloxy)-2-(2-phenylethyl)benzofuran-6-yl>propyl>thio>benzothiazole
• 英文别名: 2-[3-[2-(2-phenylethyl)-5-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]propylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 139201-52-8
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₂S₂
• 分子量: 537.747
• InChiKey: METMYBKLIWLMAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<3-<2,3-dihydro-5-(benzyloxy)-2-(2-phenylethyl)benzofuran-6-yl>propyl>thio>benzothiazole 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2-<<3-<2,3-dihydro-2-(2-phenylethyl)-5-benzofuranol-6-yl>propyl>thio>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并呋喃 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 双氧水 、 lithium hydride 、 sodium hydride 、 borane tert-butylamine 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 2-<<3-<2,3-dihydro-5-(benzyloxy)-2-(2-phenylethyl)benzofuran-6-yl>propyl>thio>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019