(E)-6,6'-difluoro-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-dione | 362-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-6,6'-difluoro-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-dione
• 英文别名: 6,6'-difluoroindigo；6.6'-Difluor-indigo；6,6'-difluoro-1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione；(E)-6,6'-difluoro-1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione；(E)-6,6'-Difluor-1H,1'H-[2,2']biindolyliden-3,3'-dion；(2E)-6-fluoro-2-(6-fluoro-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 362-20-9
• 化学式: C₁₆H₈F₂N₂O₂
• 分子量: 298.249
• InChiKey: LIEVMSGBMCZJIX-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(2-octyldodecanoyl)thiophen-2-yl)acetyl chloride 、 (E)-6,6'-difluoro-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-dione 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以7%的产率得到3,10-difluoro-7,14-bis(5-(2-octyldodecyl)thiophen-2-yl)diindolo[3,2,1-de:3',2',1'-ij][1,5]naphthyridine-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  利用激发态芳香性设计高度稳定的单线态裂变材料

  摘要：

  单线态裂变，即从一个光子形成两个三线态激子的过程，由于对低能量激发三线态的非典型能量需求，是仅少数有机分子保留的特征。实现这种特性的主要策略是增加基态双自由基特征，但这会大大降低环境稳定性。在这里，我们利用贝尔德的激发态芳香性规则来操纵单线态-三线态能隙并创造新的单线态裂变候选者。我们通过包含 [4n] 5 元杂环来实现这一点，其电子共振促进三重态的芳香性，稳定其相对于单重激发态的能量。运用这个理论，我们设计了一系列具有高度可调激发态能量的吲哚并萘啶噻吩 (INDT) 衍生物。我们不仅可以获得新颖的单线态裂变材料，而且由于三线态激发态的离域性质，它们还表现出出色的环境稳定性。旋涂薄膜在暴露于氧气和光线几周后仍保持高达 85% 的活性，而 TIPS-并五苯的类似薄膜在四天后显示完全降解，展示了此类单线态裂变支架的出色稳定性。将我们的理论分析扩展到近万个候选者，揭示了前所未有的可调性和数千个潜

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06346
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-3-吲哚乙酯 在 air 作用下， 生成 (E)-6,6'-difluoro-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrode materials and processes for their preparation
  申请人：HYDRO-QUÉBEC

  公开号：US11114668B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  This application describes an electrode material comprising an indigoid compound, i.e. indigo blue or a derivative thereof, for instance, together with particles of an electrochemically active material dispersed in a binder. Processes for the preparation of the electrode material and electrodes containing the material, as well as to the electrochemical cells and their use are also contemplated.

  本申请介绍了一种电极材料，它包括一种靛蓝化合物，例如靛蓝或其衍生物，以及分散在粘合剂中的电化学活性材料颗粒。本申请还考虑了制备电极材料和含有该材料的电极的工艺，以及电化学电池及其用途。
• ELECTRODE MATERIALS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：HYDRO-QUÉBEC

  公开号：US20200052302A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  This application describes an electrode material comprising an indigoid compound, i.e. indigo blue or a derivative thereof, for instance, together with particles of an electrochemically active material dispersed in a binder. Processes for the preparation of the electrode material and electrodes containing the material, as well as to the electrochemical cells and their use are also contemplated.
• Exploiting Excited-State Aromaticity To Design Highly Stable Singlet Fission Materials
  作者：Kealan J. Fallon、Peter Budden、Enrico Salvadori、Alex M. Ganose、Christopher N. Savory、Lissa Eyre、Simon Dowland、Qianxiang Ai、Stephen Goodlett、Chad Risko、David O. Scanlon、Christopher W. M. Kay、Akshay Rao、Richard H. Friend、Andrew J. Musser、Hugo Bronstein

  DOI：10.1021/jacs.9b06346

  日期：2019.9.4

  Baird's rule of excited state aromaticity to manipulate the singlet-triplet energy gap and create novel singlet fission candidates. We achieve this through the inclusion of a [4n] 5-membered heterocycle, whose electronic resonance promotes aromaticity in the triplet state, stabilizing its energy relative to the singlet excited state. Using this theory, we design a family of derivatives of indolonaphthyridine

  单线态裂变，即从一个光子形成两个三线态激子的过程，由于对低能量激发三线态的非典型能量需求，是仅少数有机分子保留的特征。实现这种特性的主要策略是增加基态双自由基特征，但这会大大降低环境稳定性。在这里，我们利用贝尔德的激发态芳香性规则来操纵单线态-三线态能隙并创造新的单线态裂变候选者。我们通过包含 [4n] 5 元杂环来实现这一点，其电子共振促进三重态的芳香性，稳定其相对于单重激发态的能量。运用这个理论，我们设计了一系列具有高度可调激发态能量的吲哚并萘啶噻吩 (INDT) 衍生物。我们不仅可以获得新颖的单线态裂变材料，而且由于三线态激发态的离域性质，它们还表现出出色的环境稳定性。旋涂薄膜在暴露于氧气和光线几周后仍保持高达 85% 的活性，而 TIPS-并五苯的类似薄膜在四天后显示完全降解，展示了此类单线态裂变支架的出色稳定性。将我们的理论分析扩展到近万个候选者，揭示了前所未有的可调性和数千个潜
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——