(5S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-5-isopropylpiperazine-2,3,6-trione | 508183-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-5-isopropylpiperazine-2,3,6-trione
• 英文别名: (6S)-1,4-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-propan-2-ylpiperazine-2,3,5-trione
• CAS: 508183-97-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: JCRABTZHDZZQKD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-5-isopropylpiperazine-2,3,6-trione 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (6S,3R)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-3-acetoxy-6-isopropylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Chiral glycine cation equivalents: N-acyliminium species derived from diketopiperazines

  摘要：

  本文介绍了一种 N,N′-双（对甲氧基苄基）二酮哌嗪不对称甘氨酸阳离子等价物用于合成同手性 α-氨基酸的研究。根据反应条件的不同，烯醇 3 与分子氧的氧化反应可生成羟基化二酮哌嗪 7 和 8 的混合物或三酮 10。研究了三酮 10 的亲核还原以及由 7 和 8 衍生出的乙酰氧基 N-酰亚胺离子前体 5 和 6 与烯丙基三甲基硅烷和三氟化硼醚的反应，并提出了在这些加成中观察到的立体选择性模型。

  DOI：

  10.1039/b207457p
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6RS)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-6-hydroxy-3-isopropylpiperazine-2,5-dione 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(5S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-5-isopropylpiperazine-2,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Chiral glycine cation equivalents: N-acyliminium species derived from diketopiperazines

  摘要：

  本文介绍了一种 N,N′-双（对甲氧基苄基）二酮哌嗪不对称甘氨酸阳离子等价物用于合成同手性 α-氨基酸的研究。根据反应条件的不同，烯醇 3 与分子氧的氧化反应可生成羟基化二酮哌嗪 7 和 8 的混合物或三酮 10。研究了三酮 10 的亲核还原以及由 7 和 8 衍生出的乙酰氧基 N-酰亚胺离子前体 5 和 6 与烯丙基三甲基硅烷和三氟化硼醚的反应，并提出了在这些加成中观察到的立体选择性模型。

  DOI：

  10.1039/b207457p

文献信息

• Chiral glycine cation equivalents: N-acyliminium species derived from diketopiperazines
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Michael D. O'Shea、Edward D. Savory、Emma J. Snow

  DOI：10.1039/b207457p

  日期：2002.11.13

  Studies towards a N,N′-bis(p-methoxybenzyl)diketopiperazine asymmetric glycine cation equivalent for the synthesis of homochiral α-amino acids are described. The oxidation of enolate 3 with molecular oxygen provides either a mixture of hydroxylated diketopiperazines 7 and 8 or trione 10 depending upon the reaction conditions. The nucleophilic reduction of trione 10 and the reaction of acetoxy N-acyliminium ion precursors 5 and 6, derived from 7 and 8, with allyltrimethylsilane and boron trifluoride etherate is examined and a model for the stereoselectivity observed in these additions is presented.

  本文介绍了一种 N,N′-双（对甲氧基苄基）二酮哌嗪不对称甘氨酸阳离子等价物用于合成同手性 α-氨基酸的研究。根据反应条件的不同，烯醇 3 与分子氧的氧化反应可生成羟基化二酮哌嗪 7 和 8 的混合物或三酮 10。研究了三酮 10 的亲核还原以及由 7 和 8 衍生出的乙酰氧基 N-酰亚胺离子前体 5 和 6 与烯丙基三甲基硅烷和三氟化硼醚的反应，并提出了在这些加成中观察到的立体选择性模型。