tert-butyl (5-(4-octylphenethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate | 1338833-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tert-butyl (5-(4-octylphenethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
• CAS: 1338833-97-8
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₄
• 分子量: 495.703
• InChiKey: HCPJJWRDVILKPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-(4-octylphenethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate 在 盐酸 、 氨 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-氨基-2-[2-(4-辛基苯基)乙基]-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the immunosuppressant FTY720 employing aqueous Wittig chemistry

  摘要：

  A short, convergent synthesis of the immunosuppressant FTY720 is described involving the use of 4-hydroxymethylbenzaldehyde as a pivotal intermediate. A double Wittig strategy was developed to connect this dual-functional aldehyde with an alkyl-tether and to a readily available TRIS-derivative leading to an efficient synthesis of the target molecule. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.100
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.47h， 生成 tert-butyl (5-(4-octylphenethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the immunosuppressant FTY720 employing aqueous Wittig chemistry

  摘要：

  A short, convergent synthesis of the immunosuppressant FTY720 is described involving the use of 4-hydroxymethylbenzaldehyde as a pivotal intermediate. A double Wittig strategy was developed to connect this dual-functional aldehyde with an alkyl-tether and to a readily available TRIS-derivative leading to an efficient synthesis of the target molecule. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.100

文献信息

• Tandem oxidative radical fragmentation–rearrangement of 2-amino-1,3-benzylidene acetals: a short entry to densely functionalised fully differentiated oxazolidinones
  作者：James McNulty、Janice Calzavara

  DOI：10.1039/c3ra40218e

  日期：——

  The discovery of a novel tandem fragmentation–rearrangement process from N-Boc-protected benzylidene acetals is reported. The reaction proceeds via free-radical initiation and terminates through a 5-exo-tet ionic fragmentation process leading to biologically useful, densely functionalised oxazolidinones.

  报道了一种从N-Boc保护的苯亚甲基醛酸酯中发现的新型串联碎裂-重排过程。该反应通过自由基引发，并通过5-exo-tet离子碎裂过程终止，产生生物学上有用的高功能化氧杂环己酮。