3-O-(2-Acetamido-6-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serinbenzylester | 83956-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2-Acetamido-6-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serinbenzylester
• CAS: 83956-39-2
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₁₁
• 分子量: 636.656
• InChiKey: LCHIKNZMVGFLKF-XTQSMBSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  178.95
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serinbenzylester 在 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 硼酸 、 苯甲醇钠 、 nickel dichloride 、 苯甲醇 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 606.0h， 生成 3-O-(2-Acetamido-6-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serinbenzylester
  参考文献：
  名称：

  合成糖肽O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖醛糖基）-（1→3）-l-丝氨酸和-l-苏氨酸

  摘要：

  摘要在碳酸银-高氯酸银和二氯甲烷-甲苯为溶剂的条件下，存在3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷氯和1-丝氨酸衍生物和-1-苏氨酸，以高的立体选择性得到N-（苄氧羰基）-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d的苄基酯对其进行氢解和解封，得到3-O-（2-乙酰氨基-脱氧-α-d-galactopyranosyl）-l-丝氨酸和-l，将-galactopyranosyl）-l-丝氨酸（7）和-l-苏氨酸（22）。 -苏氨酸分别对应于Tn抗原的半抗原。还原7的叠氮基，随后选择性的O-去乙酰化和苄基化，得到衍生物，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化以产生二糖。类似的反应顺序 从22开始，给出了1-苏氨酸类似物。从两种化合物中除去保护基，得到O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84033-0