(2-(trifluoromethyl)thio)-tryptamine | 1045823-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-(trifluoromethyl)thio)-tryptamine
• 英文别名: 2-{2-[(trifluoromethyl)thio]-1H-indol-3-yl}ethanamine；2-[2-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 1045823-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂S
• 分子量: 260.283
• InChiKey: ZHEGVYPSXUNFON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以19%的产率得到(2-(trifluoromethyl)thio)-tryptamine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic trifluoromethanesulfanylation of indole derivatives

  摘要：

  Trifluoromethanesulfanylamides constitute a family of easily available reagents which could provide efficient ways to perform electrophilic trifluoromethanesulfanylation. In particular they are able to react with electron-rich aromatic compounds, more particularly with indoles, to yield expected CF3S-subtituted molecules with good results. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.02.005

文献信息

• Trifluoromethylthiolation of Tryptophan and Tyrosine Derivatives: A Tool for Enhancing the Local Hydrophobicity of Peptides
  作者：Jure Gregorc、Nathalie Lensen、Grégory Chaume、Jernej Iskra、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01373

  日期：2023.9.15

  of Trp residues in short peptides (66–80% yield) and the synthesis of various CF3S-analogues of biologically active monoamines. To prove the concept, Fmoc-(CF3S)Tyr and -Trp were incorporated into the endomorphin-1 chain (EM-1) and into model tripeptides by solid-phase peptide synthesis. A remarkable enhancement of the local hydrophobicity of the trifluoromethylthiolated peptides was quantified by the

  将氟化基团掺入肽中会显着影响其生物物理特性。我们在此报道了克级规模的 Fmoc 保护的三氟甲硫基酪氨酸 (CF 3 S-Tyr) 和色氨酸 (CF 3 S-Trp) 类似物的合成（产率 77–93%），并证明了它们作为高度疏水性氟化结构单元的用途肽化学。所开发的方法已成功应用于短肽中色氨酸残基的后期区域选择性三氟甲硫基化（产率66-80%）以及生物活性单胺的各种CF 3 S-类似物的合成。为了证明这一概念，通过固相肽合成将Fmoc-(CF 3 S)Tyr 和-Trp 掺入内吗啡-1 链( EM-1 ) 并掺入模型三肽中。通过色谱疏水性指数测定方法对三氟甲硫基化肽的局部疏水性显着增强进行了定量，证明了含CF 3 S的氨基酸在合理设计生物活性肽方面具有巨大潜力。