ethyl 1-(4-bromobutyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1052104-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-(4-bromobutyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-bromobutyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1052104-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₂
• 分子量: 274.158
• InChiKey: OPQQVMMTHXABTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-bromobutyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 偶氮二异戊腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到ethyl 5,6,7,8-tetrahydroindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的自由基环化到吡咯上

  摘要：

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.014
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 吡咯-2-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl 1-(4-bromobutyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的自由基环化到吡咯上

  摘要：

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.014