12-acetoxy-12b-acetoxymethyl-4,4,6a,9-tetramethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthen-11-yl acetate | 34236-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12-acetoxy-12b-acetoxymethyl-4,4,6a,9-tetramethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthen-11-yl acetate
• CAS: 34236-25-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₇
• 分子量: 486.606
• InChiKey: QGBLYCODVYOYIQ-DPNOZYSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-acetoxy-12b-acetoxymethyl-4,4,6a,9-tetramethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthen-11-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到(-)-siccanochromene E
  参考文献：
  名称：

  (-)-Siccanin 通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 和顺序自由基环化的仿生对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja048084p
• 作为产物：
  描述：

  西卡宁 、 乙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以50%的产率得到12-acetoxy-12b-acetoxymethyl-4,4,6a,9-tetramethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthen-11-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Siccanin 通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 和顺序自由基环化的仿生对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja048084p