N-(5-methylfuran-2-ylmethylene)tryptamine | 422568-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methylfuran-2-ylmethylene)tryptamine
• CAS: 422568-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: SJKNNASSUKNKTA-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 N-(5-methylfuran-2-ylmethylene)tryptamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  串联N-酰基亚胺/ Pictet–Spengler /分子内Diels–Alder反应：六环四氢-β-咔啉的便捷途径

  摘要：

  描述了一种温和而有效的合成具有四氢-β-咔啉骨架的刚性六环氮杂环的方法。在室温下，由色胺（5）和糠醛6a - d制备的亚胺7a - d与马来酸酐酰化，通过串联N提供相应的六环氮杂环10a - d-acyliminium / Pictet-Spengler / IMDA反应。在这种串联方法中，产生了五个立体中心，包括一个四元中心和三个环，它们具有出色的立体选择性。该方法成功的关键是分别使用糠醛和顺丁烯二酸酐作为醛和酸酐组分。还研究了游离酸向相应的酰胺，酯和醇的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02074-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 色胺 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(5-methylfuran-2-ylmethylene)tryptamine
  参考文献：
  名称：

  串联N-酰基亚胺/ Pictet–Spengler /分子内Diels–Alder反应：六环四氢-β-咔啉的便捷途径

  摘要：

  描述了一种温和而有效的合成具有四氢-β-咔啉骨架的刚性六环氮杂环的方法。在室温下，由色胺（5）和糠醛6a - d制备的亚胺7a - d与马来酸酐酰化，通过串联N提供相应的六环氮杂环10a - d-acyliminium / Pictet-Spengler / IMDA反应。在这种串联方法中，产生了五个立体中心，包括一个四元中心和三个环，它们具有出色的立体选择性。该方法成功的关键是分别使用糠醛和顺丁烯二酸酐作为醛和酸酐组分。还研究了游离酸向相应的酰胺，酯和醇的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02074-3

文献信息

• Development of the Pictet−Spengler Reaction Catalyzed by AuCl₃/AgOTf
  作者：So Won Youn

  DOI：10.1021/jo0524775

  日期：2006.3.1

  [GRAPHICS]Mild and efficient AUCl(3)/AgOTf-catalyzed Pictet-Spengler reactions were developed to afford in good yields a variety of tetrahydroisoquinoline and tetrahydro-beta-carboline ring systems, which constitute important motifs in biologically active natural and synthetic organic compounds.