tert-butyl N-[(1-formylcyclobutyl)methyl]carbamate | 1803596-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1-formylcyclobutyl)methyl]carbamate
• CAS: 1803596-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.27
• InChiKey: IJLNNGPCNJWBMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1-formylcyclobutyl)methyl]carbamate 在 吡啶 、 甲醇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (E)-5-(methoxyimino)-1,11-dimethylene-14-(trifluoromethyl)-2,3,5,6,7,8,11,12-octahydrospiro[benzo[e][1]oxa[8]-azacyclotetradecine-4,1′-cyclobutan]-10(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  模块化仿生策略使肟大环化合物作为甲型流感病毒 (H1N1) 抑制剂的发现和 SAR 探索成为可能

  摘要：

  尽管疫苗接种仍然是控制甲型流感病毒（IAV）感染的普遍预防手段，但具有新作用机制的新型结构抗病毒小分子药物治疗 IAV 仍然非常令人期待。在此，我们描述了一种模块化仿生策略，以快速实现一类以肟为特征的新型大环化合物，该大环化合物可能靶向血凝素（HA）介导的IAV进入宿主细胞。 SAR 分析表明，大环化合物的大小和连接基在提高效力方面发挥着重要作用。特别是， 37作为14元大环肟，对IAV H1N1表现出有效的抑制活性，EC 50值为23 nM，细胞毒性较低，可减轻H1N1感染后的细胞病变效应，明显保护细胞存活。此外， 37在体外与神经氨酸酶抑制剂奥司他韦表现出显着的协同活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00319
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基环丁基羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl N-[(1-formylcyclobutyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  模块化仿生策略使肟大环化合物作为甲型流感病毒 (H1N1) 抑制剂的发现和 SAR 探索成为可能

  摘要：

  尽管疫苗接种仍然是控制甲型流感病毒（IAV）感染的普遍预防手段，但具有新作用机制的新型结构抗病毒小分子药物治疗 IAV 仍然非常令人期待。在此，我们描述了一种模块化仿生策略，以快速实现一类以肟为特征的新型大环化合物，该大环化合物可能靶向血凝素（HA）介导的IAV进入宿主细胞。 SAR 分析表明，大环化合物的大小和连接基在提高效力方面发挥着重要作用。特别是， 37作为14元大环肟，对IAV H1N1表现出有效的抑制活性，EC 50值为23 nM，细胞毒性较低，可减轻H1N1感染后的细胞病变效应，明显保护细胞存活。此外， 37在体外与神经氨酸酶抑制剂奥司他韦表现出显着的协同活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00319