methyl (4S,5R,E)-5-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-methoxy-4-phenylpent-2-enoate | 1315554-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,5R,E)-5-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-methoxy-4-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: (4S,5R,E)-methyl 5-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-methoxy-4-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1315554-24-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: ITXMCCNSRIRXJS-YFOSEYIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 methyl (4S,5R,E)-5-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-methoxy-4-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  硅胶固定的对映选择性类胡萝卜素手性二铑（II）催化剂

  摘要：

  从1-脯氨酸分四个步骤合成了二氧化硅负载的四脯氨酸二铑（II）催化剂，并将其用于供体/受体类胡萝卜素的对映选择性转化。这些包括环丙烷化，环丙烷化，串联叶立德形成/ [2,3]σ重排，以及各种组合的C–H官能化/ Cope重排反应。这些转化的产物的收率和对映选择性水平可与其同质的Rh 2（S -DOSP）4相比。二氧化硅负载的Rh 2（S -DOSP）4衍生物在5个反应中成功循环。

  DOI：

  10.1021/ol403006r

文献信息

• Combined C–H Functionalization/Cope Rearrangement with Vinyl Ethers as a Surrogate for the Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Yajing Lian、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja2051155

  日期：2011.8.10

  selectively undergo the combined C-H functionalization/Cope rearrangement reaction via an s-cis/boat transition state. With chiral dirhodium catalysts, products are generated in a highly diastereoselective and enantioselective fashion. This reaction can be considered as a surrogate to the traditional vinylogous Mukaiyama aldol reaction. Effective kinetic resolution has been achieved, leading to the recovery

  乙烯基醚通过顺式/船过渡态选择性地进行组合的 CH 官能化/Cope 重排反应。使用手性铑催化剂，产品以高度非对映选择性和对映选择性方式生成。这种反应可以被认为是传统乙烯基向山醛醇反应的替代物。已实现有效的动力学拆分，导致回收具有高对映体纯度的轴向手性的环状乙烯基醚。