methyl 2-(4-cyanophenyl)thiazole-4-carboxylate | 1384889-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(4-cyanophenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1384889-79-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂S
• 分子量: 244.274
• InChiKey: JMESWMJCEBAOTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-cyanophenyl)thiazole-4-carboxylate 在 N-Acetoxy-N-chloro-4-nitrobenZamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发现 N-X 异头酰胺作为亲电卤化试剂

  摘要：

  亲电卤化是药物化学家广泛使用的一种工具，用于对分子进行预功能化以进一步多样化，或将卤素原子掺入药物或药物样化合物中以解决代谢问题或调节脱靶效应。目前提高卤化能力的方法依赖于发明新试剂或使用各种添加剂（如 Lewis 或 Brønsted 酸、Lewis 碱和氢键活化剂）活化市售试剂。对可以在温和条件下对原本不反应性化合物进行卤化的新试剂的需求很高。在这里，我们报道了一类基于异头酰胺的卤化试剂的发明，它利用了 N-X 异头酰胺的金字塔化氮中储存的能量作为驱动力。这些稳定的卤化方法与多种官能团和杂环兼容，如 50 多种化合物（包括 13 个克级示例和 1 个流式化学放大示例）所示。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01539-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate 在 [(^MesDAB^Me)Cu^II(OH₂)₃](OTf)₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到methyl 2-(4-cyanophenyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidation of azolines to azoles

  摘要：

  我们在此报告了便捷的厌氧条件下将噻唑啉氧化为噻唑的反应及其氧化机制的数据。这些反应具有操作简单和环保的特点，并且能以良好的产率生成相应的杂环化合物，从而实现价值分子构建块的廉价制备。引入一种新型的双亚胺配位铜催化剂[(MesDABMe)CuII(OH2)3]2+ [−OTf]2，在许多情况下提高了反应效率。而在其他情况下，使用计量的碱无铜条件能够获得更优的结果。

  DOI：

  10.1039/c2dt00025c

文献信息

• Convenient Synthesis of Azolines to Azoles
  申请人：Williams Travis J.

  公开号：US20130012719A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Azolines are oxidized in the presence of a copper-containing catalyst to azoles in the presence of molecular oxygen. A synthetic scheme converting azolines azoles is also provided.

  在含有铜催化剂的情况下，吡唑烯被氧化为吡唑，同时存在分子氧。还提供了将吡唑烯转化为吡唑的合成方案。