2,3-dimethyl-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4a,8a-diol | 1598372-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4a,8a-diol
• 英文别名: (4aR,8aS)-2,3-dimethyl-1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-4a,8a-diol
• CAS: 1598372-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: NPSCMDSTHWURHA-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4a,8a-diol 在 [Bu₄N](dipic)VO₂ 、 甲烷 、 sodium sulfite 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 2,3-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的二醇-二烯 [4+2] 环加成进行苯环化：荧蒽和并苯的单向和双向合成

  摘要：

  描述了一种新的 benzannulation 协议并将其应用于多环芳烃的合成。钌(0)-催化的二醇-二烯[4+2]环加成产生环己-1-烯-4,5-二醇，其在脱水或尼古拉斯二醇脱氧时发生芳构化。使用二醇和四醇反应物，苯环化可以分别以单向和双向模式有效地进行，如取代荧蒽和并苯的构造所示。

  DOI：

  10.1021/ja502659t
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-2-one 在 十二羰基三钌 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,3-dimethyl-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4a,8a-diol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的二醇-二烯 [4+2] 环加成进行苯环化：荧蒽和并苯的单向和双向合成

  摘要：

  描述了一种新的 benzannulation 协议并将其应用于多环芳烃的合成。钌(0)-催化的二醇-二烯[4+2]环加成产生环己-1-烯-4,5-二醇，其在脱水或尼古拉斯二醇脱氧时发生芳构化。使用二醇和四醇反应物，苯环化可以分别以单向和双向模式有效地进行，如取代荧蒽和并苯的构造所示。

  DOI：

  10.1021/ja502659t