methyl 12-hydroxyoctadec-trans-10-enoate | 95080-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-hydroxyoctadec-trans-10-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 12-hydroxyoctadec-10E-enoate；methyl (E)-12-hydroxyoctadec-10-enoate
• CAS: 95080-12-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: QTOHTLQOUOIMKN-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-hydroxyoctadec-trans-10-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以89%的产率得到(E)-12-hydroxyoctadec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  赤藻Tricleocarpa jejuensis的杀藻羟基化的C18不饱和脂肪酸：鉴定，合成和生物学活性。

  摘要：

  通过监测针对赤潮浮游植物沙门氏菌的拟南芥活性，生物测定指导的济州毛Tri甲醇提取物的分离导致分离出由四种异构体组成的活性部分。活性化合物鉴定为（E）-9-羟基十八碳烯-10 （1），（E）-10-羟基十八碳烯-8（2），（E）-11-羟基-12-12烯酸（3）和（E）-12-羟基十八烷基-10-烯酸（4NMR，IR和质谱数据）。结构通过与那些真实样品的NMR和MS数据的比较确认1 - 4由明确的合成而获得。合成的羟基酸1 - 4和相关化合物进行了评估针对杀藻活性C.蝇并且发现的所有1 - 4具有高的活性（> 80％的死亡率在第24小时）在20微克/ mL的浓度。使用11种相关化合物进行的结构-活性关系研究表明，羟基的存在对于活性很重要，双键可能被三键取代。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104639
• 作为产物：
  描述：

  Octadec-10-insaeure 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 palladium, 5% on calcium carbonate, poisoned with lead 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 methyl 12-hydroxyoctadec-trans-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  赤藻Tricleocarpa jejuensis的杀藻羟基化的C18不饱和脂肪酸：鉴定，合成和生物学活性。

  摘要：

  通过监测针对赤潮浮游植物沙门氏菌的拟南芥活性，生物测定指导的济州毛Tri甲醇提取物的分离导致分离出由四种异构体组成的活性部分。活性化合物鉴定为（E）-9-羟基十八碳烯-10 （1），（E）-10-羟基十八碳烯-8（2），（E）-11-羟基-12-12烯酸（3）和（E）-12-羟基十八烷基-10-烯酸（4NMR，IR和质谱数据）。结构通过与那些真实样品的NMR和MS数据的比较确认1 - 4由明确的合成而获得。合成的羟基酸1 - 4和相关化合物进行了评估针对杀藻活性C.蝇并且发现的所有1 - 4具有高的活性（> 80％的死亡率在第24小时）在20微克/ mL的浓度。使用11种相关化合物进行的结构-活性关系研究表明，羟基的存在对于活性很重要，双键可能被三键取代。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104639

文献信息

• Frankel, Edwin N.; Garwood, Robert F.; Khambay, Bhupinder P. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2233 - 2240
  作者：Frankel, Edwin N.、Garwood, Robert F.、Khambay, Bhupinder P. S.、Moss, Gerard P.、Weedon, Basil C. L.

  DOI：——

  日期：——
• FRANKEL, E. N.;GARWOOD, R. F.;KHAMBAY, BHUPINDER, P. S.;MOSS, G. P.;WEEDO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2233-2240
  作者：FRANKEL, E. N.、GARWOOD, R. F.、KHAMBAY, BHUPINDER, P. S.、MOSS, G. P.、WEEDO+

  DOI：——

  日期：——