5-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one | 110830-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-cinnamylidene-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 110830-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00225520
• 分子量: 230.29
• InChiKey: LGQKHJZJGVVDAQ-PKFICADJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 N-(5-cinnamylidene-4-oxo-2-imidazolidinyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸受体配体的结构和活性研究。第 8 部分。 Arylidene-imidazoline-4-one 氨基酸

  摘要：

  摘要 基于化学和初步生物学实验（对甘氨酸受体的抑制），研究了亚芳基咪唑啉4-1氨基酸的结构和活性关系。在我们的工作过程中，设计了配体分子和假设受体之间氢键形成的模拟。计算的相互作用将模拟可能的配体 - 受体与选定氨基酸的相互作用（在本研究中 - 使用碱性赖氨酸和酸性天冬氨酸）。获得的模型粗略估计了氨基酸与配体分子的结合能。提议的氨基酸结合能与异构苯亚甲基-咪唑啉-4-one 甘氨酸和α-丙氨酸的活性大致一致，其在苯亚甲基部分中以 m -Cl> p -Cl> o -Cl 取代基的顺序降低。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(02)00568-9
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 3-乙酰基硫代海因 在 aluminum oxide 作用下， 反应 72.0h， 以95%的产率得到5-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Villemin, D.; Ricard, M., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 3, p. 283 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazo[2,1-b]thiazepines: synthesis, structure and evaluation of benzodiazepine receptor binding
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Janina Karolak-Wojciechowska、Barbara Michalak、Elżbieta Pękala、Britta Schumacher、Christa E Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.009

  日期：2004.3

  of our search for new ligands acting on benzodiazepine receptors among the fused 2-thiohydantoin derivatives, a series of 5-substituted imidazo[2,1-b]thiazepines was synthesized and investigated in radioligand binding studies at the benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors in rat brain cortical membranes. Among ortho-substituted 5-arylidene-imidazo[2,1-b]thiazepines compounds could be identified

  为了继续研究在稠合的2-硫代乙内酰脲衍生物中作用于苯并二氮杂receptor受体的新配体，合成了一系列5取代的咪唑并[2,1-b]硫氮杂s，并在放射性配体结合研究中对苯并二氮杂binding的结合位点进行了研究。大鼠脑皮质膜中的GABA（A）受体。在邻位取代的5-亚芳基-咪唑并[2，1-b]噻嗪类化合物中，可以鉴定出在低微摩尔浓度下对苯并二氮杂卓结合位点具有亲和力的化合物。已经对两种化合物（6ae和6ag）进行了X射线结构分析。为了分析构效关系，已经完成了所有化合物的3D模型（使用X射线数据）。检查了计算的理化性质（log P和log D）以及实验薄层色谱数据。
• Bicyclic imidazole-4-one derivatives: a new class of antagonists for the orphan G protein-coupled receptors GPR18 and GPR55
  作者：V. Rempel、K. Atzler、A. Behrenswerth、T. Karcz、C. Schoeder、S. Hinz、M. Kaleta、D. Thimm、K. Kiec-Kononowicz、C. E. Müller

  DOI：10.1039/c3md00394a

  日期：——

  GPR18 and GPR55 are orphan G protein-coupled receptors (GPCRs) that interact with certain cannabinoid (CB) receptor ligands.

  GPR18和GPR55是孤儿G蛋白偶联受体（GPCRs），它们与特定的大麻素（CB）受体配体相互作用。