4-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide | 1116153-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-octynyl)-N-phenyl-p-toluenesulfonamide
• CAS: 1116153-63-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂S
• 分子量: 355.501
• InChiKey: OYKKBOQSXOSRLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide 、 2,4-bis(methylthio)benzaldehyde 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用铑催化的酰胺酰胺加氢酰化作为发散杂环合成的平台

  摘要：

  描述了炔酰胺加氢酰化的第一个实例。使用铑催化，可以通过醛和乙酰胺的组合以高收率和优异的区域选择性生成线性β-烯胺酮产物。随后将烯胺酮产物用作平台，以两步一锅法的顺序构建各种取代的吡唑，嘧啶和异恶唑。发现通过明智地选择催化剂体系，有可能推翻加氢酰化反应的区域选择性以产生α-烯胺酮产物。

  DOI：

  10.1039/c7sc03795c
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 对甲苯硫酰苯胺 在 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 、 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf-Catalyzed Reactions of N-Arylynamides with Sulfilimines To Construct 2-Aminoindoles and α-Arylated Amidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02342

文献信息

• Generation of gold carbenes in water: efficient intermolecular trapping of the α-oxo gold carbenoids by indoles and anilines
  作者：Long Li、Chao Shu、Bo Zhou、Yong-Fei Yu、Xin-Yu Xiao、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4sc00983e

  日期：——

  efficient intermolecular reaction of gold carbene intermediates, generated via gold-catalyzed alkyne oxidation, with indoles and anilines has been realized in aqueous media. Importantly, it was revealed for the first time that water could dramatically suppress the undesired over-oxidation, providing a general and practical solution to the problem of over-oxidation in gold-catalyzed intermolecular alkyne

  在水介质中已经实现了通过金催化的炔烃氧化产生的金卡宾中间体与吲哚和苯胺的有效分子间反应。重要的是，这首次揭示了水可以显着抑制不希望的过氧化，从而为使用外部亲核试剂的金催化的分子间炔烃氧化中的过氧化问题提供了一种通用且实用的解决方案。该策略已成功应用于辉瑞手性内皮素拮抗剂UK-350,926的正式合成。
• Radical Additions of Arenethiols to Ynamides for the Selective Synthesis of N-[(Z)-2-(Arylsulfanyl)-1-alkenyl]amides
  作者：Akinori Sato、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.570

  日期：2010.3.20

  A variety of ynamides undergo highly regio- and stereoselective radical addition of arenethiols with the aid of trie-thylborane as a radical initiator. The products, N-[(Z)-2-arylsulfanyl-1-alkenyl]amides, can be reduced with triethylsilane in trifluoroacetic acid to yield N-[2-(arylsulfanyl)alkyl]amides.

  在三乙基硼烷作为自由基引发剂的帮助下，多种炔酰胺经历了高度区域选择性和立体选择性的芳硫醇自由基加成。产物 N-[(Z)-2-arylsulfanyl-1-alkenyl]amides 可以用三乙基硅烷在三氟乙酸中还原，得到 N-[2-(arylsulfanyl)alkyl]amides。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Regio- and Stereoselective Radical Additions of Thiols to Ynamides
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Akinori Sato

  DOI：10.1055/s-0028-1087379

  日期：——

  Regioselective and stereoselective radical additions of arenethiols to various ynamides have been developed. Mixing yn­amides and arenethiols in the presence of a catalytic amount of triethylborane affords the corresponding adducts, (Z)-1-amino-2-thio-1-alkenes, in excellent yields with high selectivities. The products can be reduced by means of trifluoroacetic acid and triethylsilane to yield 1-amino-2-thioalkanes.

  研究人员开发出了壬硫醇与各种亚酰胺的区域选择性和立体选择性自由基加成。在一定量的三乙基硼烷催化下，将炔硫醇与炔酰胺混合，可以得到相应的加合物--(Z)-1-氨基-2-硫代-1-烯，产量极高，选择性极强。这些产物可通过三氟乙酸和三乙基硅烷还原生成 1-氨基-2-硫代烷烃。
• Synthesis of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Sulfonyl Imides through Zinc-Catalyzed Intermolecular Oxidation of <i>N</i>-Sulfonyl Ynamides
  作者：Fei Pan、Chao Shu、Yi-Fan Ping、Yi-Fei Pan、Peng-Peng Ruan、Qian-Ran Fei、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01608

  日期：2015.10.16

  A novel zinc-catalyzed intermolecular oxidation of N-sulfonyl ynamides has been developed. A variety of functionalized alpha,beta-unsaturated N-sulfonyl imides are readily accessed by utilizing this approach, thus providing a viable alternative to synthetically useful alpha,beta-unsaturated imides. Importantly, the reaction is proposed to proceed by a vinyligous E2-type elimination pathway, but not metal carbene pathway.