[(5S,5aS,6R,8aR,9R)-6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] acetate | 151697-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: [(5S,5aS,6R,8aR,9R)-6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] acetate
• CAS: 151697-38-0
• 化学式: C₃₄H₄₂O₁₀
• 分子量: 610.701
• InChiKey: QTDSDVGYZXHJPT-QDTLNKMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S,5aS,6R,8aR,9R)-6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (5R,6R,7S,8S)-7-Formyl-8-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （–）-鬼臼毒素的不对称全合成

  摘要：

  98％光学纯度的（-）-鬼臼毒素可通过8个步骤合成，并且吡喃酮2和手性亲二烯体3的总收率为15％。

  DOI：

  10.1039/c39930001200
• 作为产物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2-benzopyran-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 [(5S,5aS,6R,8aR,9R)-6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （–）-鬼臼毒素的不对称全合成

  摘要：

  已通过八个步骤合成了光学纯度为98％的（-）-鬼臼毒素，总产率为15％。关键步骤是Diels–Alder向手性亲二烯体5 [5-]中添加邻醌类吡喃酮2 [6,7-亚甲基二氧基-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-苯并吡喃-3-酮] （-）-薄荷酰呋喃-2（5 H）-一]，具有很高的区域，内部和面部选择性。

  DOI：

  10.1039/p19960000151